2,3,6-tris(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole | 1533402-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,6-tris(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1533402-17-3
• 化学式: C₃₆H₄₁NS
• 分子量: 519.794
• InChiKey: MPERVFZCAJMXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tris(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Thiophene-Fused BF₂-Azadipyrromethenes as Near-Infrared Dyes

  摘要：

  A facile synthetic route to a new class of near-IR beta-thiophene-fused BF2-azadipyrromethenes (aza-BDTPs) is presented. Sharp absorption and fluorescence emission bands at around 800 nm were observed for these highly photostable aza-BDTPs, with a large absorption coefficient and very low absorptions in the visible range from 700 to 380 nm.

  DOI：

  10.1021/ol4034622
• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,6-tris(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and properties of thiophene-fused BODIPYs and azaBODIPYs as near-infrared agents

  摘要：

  对BODIPY/aza-BODIPY核心进行噻吩环的取消会显著影响所得到的支架的光谱特性。

  DOI：

  10.1039/c6nj01011c

文献信息

• Conformation-Restricted Partially and Fully Fused BODIPY Dimers as Highly Stable Near-Infrared Fluorescent Dyes
  作者：Jun Wang、Qinghua Wu、Shaowu Wang、Changjiang Yu、Jin Li、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02717

  日期：2015.11.6

  A set of highly stable conformation-restricted partially and fully fused BODIPY dimers (α,β-cyclohexadiene-fused and α,β-benzene-fused dimers) were synthesized from a one-pot condensation of 2-formylpyrroles with α,β-cyclohexadiene-fused bipyrrole 3. Effective expansion of π-conjugation over these fused BODIPY dimers was observed by X-ray analysis, density functional theory (DFT) calculations, and

  从2-甲酰基吡咯与α，β-环己二烯的一锅缩合反应中合成了一组高度稳定的构象受限的部分和完全稠合的BODIPY二聚体（α，β-环己二烯稠合和α，β-苯稠合二聚体）。稠合的双吡咯3。通过X射线分析，密度泛函理论（DFT）计算以及电化学和光学测量，观察到π共轭在这些熔融的BODIPY二聚体上的有效扩展，正如它们在近红外（NIR）范围内的强吸收和发射所证明的那样（650至820 nm）。