(2S,3R)-3-methyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester | 749926-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 749926-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: AUMHBWQZQWQDFZ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以47%的产率得到(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active β-alkyl aspartate via [3,3] sigmatropic rearrangement of α-acyloxytrialkylsilane

  摘要：

  The synthesis of four types of optically active beta-carbon-substituted analogs of threo-beta-hydroxy aspartate (THA) and a beta-carbon- substituted analog of threo-beta-benzyloxy aspartate (TBOA), which are potent blockers of excitatory amino acid transporters in the mammalian central nervous system, via the chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of alpha-acyloxytrialkylsilane is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.157
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3-methyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n

文献信息

• Stereoselective synthesis of the dihydroxyisoleucine constituent of the amanita mushroom toxins
  作者：Paul A. Bartlett、Donna J. Tanzella、James F. Barstow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86905-1

  日期：1982.1

  Ester-enolate Claisen rearrangement of -croytl N--Boc-glycinate and iodolactonization of the N-phthaloyl derivative of the resulting unsaturated acid are used as the stereocontrolling steps in a synthesis of the title compound.

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。