(2S,3R)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoic acid | 171964-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-trifluoroacetylamino-3-methyl-4-pentenoic acid；(2S,3R)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 171964-11-7
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: SJWVXFYBDFJOFF-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (SR,RS)-2-phthalimido-3-methylpent-4-enolate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-but-2-en-1-yl N-(2,2,2-trifluoroacetyl)glycinate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的烯醇化物的克莱森重排合成空间需求量高的α-烷基化氨基酸

  摘要：

  螯合的N-保护的氨基酸烯丙基酯1和4的酯烯醇化克莱森重排导致以高收率和高度非对映选择性的方式形成α-烷基化的γ，δ-不饱和氨基酸3和5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00946-9

文献信息

• Formamide compounds as therapeutic agents
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06191150B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  A family of compounds having the general structural formula where W is a reverse hydroxamic acid group, and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, biohydrolyzable ester, biohydrolyzable amide, affinity reagent, or prodrug thereof.

  具有一般结构式的化合物家族，其中W是一个反向羟肟酸基团，而R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所述，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、生物水解酯、生物水解酰胺、亲和试剂或其前药。
• Synthesis and Self-Assembling Properties of Polymerizable Organogelators
  作者：Guijun Wang、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1954::aid-chem1954>3.0.co;2-x

  日期：2002.4.15

  In this paper we report the development of a family of polymerizable urea derivatives that are gelators for organic solvents. The design involves amino-acid-based urea derivatives containing methacrylate functional groups. Several of the bis-ureas show excellent gelation properties in a variety of organic solvents at very low concentrations (1.5 mM). The self-assembling properties of these compounds

  在本文中，我们报告了作为有机溶剂胶凝剂的可聚合脲衍生物家族的发展。设计涉及含有甲基丙烯酸酯官能团的基于氨基酸的脲衍生物。几种双脲在非常低的浓度（1.5 mM）的各种有机溶剂中显示出优异的胶凝特性。通过X射线粉末衍射，光学显微镜和电子显微镜研究了这些化合物的自组装性能。如扫描电子显微镜所示，分子自组装成纤维状聚集体。取决于单体单元的性质，聚集体的结构范围从小到大纤维和平面片。在极性溶剂中，分子表现出多层堆积模式。有机凝胶可以通过光辐照进行聚合，从而导致稳定性的显着提高，如相变温度的变化所示。观察到聚集体的形态在辐照之前和之后均保持相似的结构。该方法提供了具有设计的自组装结构的新型聚合物，并且还提供了稳定聚合物凝胶的途径。
• Development of a cyclosporin A derivative with excellent anti-hepatitis C virus potency
  作者：Jiping Fu、Christopher Becker、Li Cao、Michael Capparelli、Regis Denay、Roger Fujimoto、Yu Gai、Zhaobo Gao、Christian Guenat、Subramanian Karur、Hongyong Kim、Weikuan Li、Xiaolin Li、Wei Li、Thomas Lochmann、Amy Lu、Peichao Lu、Alexandre Luneau、Nicole Meier、Wosenu Mergo、Simon Ng、David Parker、Yunshan Peng、Bernard Riss、Alexey Rivkin、Silvio Roggo、Harald Schroeder、Friedrich Schuerch、Robert L. Simmons、Feng Sun、Zachary K. Sweeney、Meiliana Tjandra、Michael Wang、Ruidong Wang、Andrew H. Weiss、Nicolas Wenger、Quanbing Wu、Xin Xiong、Su Xu、Wenjian Xu、Aregahegn Yifru、Jibin Zhao、Jianguang Zhou、Christian Zürcher、Fabrice Gallou

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.008

  日期：2018.2

  Synthetic modification of cyclosporin A at P3-P4 positions led to the discovery of NIM258, a next generation cyclophilin inhibitor with excellent anti-hepatitis C virus potency, with decreased transporter inhibition, and pharmacokinetics suitable for coadministration with other drugs. Herein is disclosed the evolution of the synthetic strategy to from the original medicinal chemistry route, designed

  在P3-P4位置对环孢菌素A进行合成修饰导致发现NIM258，NIM258是具有出色的抗丙型肝炎病毒潜能，转运蛋白抑制作用降低以及适合与其他药物共同给药的药代动力学的下一代亲环蛋白抑制剂。本文公开了合成策略从最初的药物化学路线（为后期多样化而设计）到融合而稳健的开发合成的演变。P4片段中的手性中心是在奎尼丁作为手性配体的情况下，通过不对称的螯合克莱森重排而构建的。鉴定高级结晶中间体可实际提供关键中间体。最后，通过一般和非常规的“缓慢释放”概念，在10％的重量浓度下进行了大环化。
• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN E.V.

  公开号：US20140100217A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention provides a compound comprising a general formula 1: In general formula 1, X is at least one of O and S. A is a ring bridge. Y 1 is at least one of H, alkyl, fluoroalkyl, aryl and heteroaryl. Z 1 , Z 2 , Z 3 are, individually or alternatively, at least one of H, carbonyl, OH, O-alkyl, O-acyl, N—R 1 R 2 (where R 1 or R 2 are, individually or alternatively, at least one of H, alkyl, acyl, and sulfonyl), alkyl, acyl, fluoroalkyl, aryl, and heteroaryl. R 1 is at least one of alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, and aminocarbonyl. R 2 is at least one of H, alkyl, aryl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aminoacyl and peptidyl. The present invention furthermore relates to the use of the compound as a pharmaceutical active compound, and to the use of the pharmaceutical active compound to treat bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumors.

  本发明提供了一个包含一般式1的化合物： 在一般式1中，X至少是O和S中的一个。A是一个环桥。Y1至少是H、烷基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一个。Z1、Z2、Z3分别或交替地至少是H、羰基、OH、O-烷基、O-酰基、N—R1R2（其中R1或R2分别或交替地至少是H、烷基、酰基和磺酰基中的一个）、烷基、酰基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一个。R1至少是烷基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基和氨基羰基中的一个。R2至少是H、烷基、芳基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、氨基羰基、芳氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基酰基和肽基中的一个。本发明还涉及将该化合物用作药物活性化合物的用途，以及将药物活性化合物用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。
• Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Dipeptide Scaffolds (ProM-3 and ProM-7) Rigidified in a PPII Helix Conformation
  作者：Cédric Reuter、Margarethe Kleczka、Sarah de Mazancourt、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201301875

  日期：2014.5

  diastereomeric scaffolds ProM-3 and ProM-7 were stereoselectively synthesized (as 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives), and their configuration was unambiguously proven by means of X-ray crystallography. The required dehydroisoleucine building blocks were prepared by applying the enantioselective Kazmaier–Claisen rearrangement. The target compounds represent dipeptide analogs rigidified in a PPII helix conformation

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。