benzyl 2-[(3S)-3-[[2-benzyl-3-[formyl(phenylmethoxy)amino]propanoyl]amino]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-5-yl]acetate | 197902-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[(3S)-3-[[2-benzyl-3-[formyl(phenylmethoxy)amino]propanoyl]amino]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-5-yl]acetate
• CAS: 197902-87-7
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₇
• 分子量: 621.69
• InChiKey: LQFVCGJBWKGILJ-FLDQDSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(3S)-3-[[2-benzyl-3-[formyl(phenylmethoxy)amino]propanoyl]amino]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-5-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-[(3S)-3-[[2-benzyl-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]amino]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-formyl hydroxylamine containing compounds useful as ACE inhibitors and/or NEP inhibitors

  摘要：

  提供了具有以下结构的N-甲酰羟胺，其中R为H，烷基，烯基，芳基-(CH2)p—，杂芳基-(CH2)p—或环杂芳基-(CH2)p—；R1为H或COR2，其中R2为烷基，芳基-(CH2)p—，环杂芳基-(CH2)p—，杂芳基-(CH2)p—，烷氧基或环烷基-(CH2)p—；p为0至8，A为来源于氨基酸的二肽或是具有构象限制的二肽模拟物。上述化合物在治疗高血压、充血性心力衰竭、肾功能衰竭和肝硬化方面具有用途。

  公开号：

  US06777550B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(R,S)-benzyl-3-benzyloxyamino-propionic acid 在 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-[(3S)-3-[[2-benzyl-3-[formyl(phenylmethoxy)amino]propanoyl]amino]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  N -Formyl hydroxylamine containing dipeptides: generation of a new class of vasopeptidase inhibitors

  摘要：

  Four primary zinc-binding pharmacophores (thiols, carboxylates, phosphorus acids, and hydroxamates) have been utilized in generating inhibitors of zinc metalloproteases such as ACE, NEP, the MMPs, and ECE. Although compounds which inhibit the activity of both ACE and NEP (vasopeptidase inhibitors, VPIs) have been reported which incorporate a thiol, carboxylate, or phosphorus acid pharmacophore, the generation of hydroxamate based vasopeptidase inhibitors has remained elusive. Herein we report the first potent vasopeptidase inhibitors which were generated from the incorporation of conformationally restricted dipeptide mimetics to an N-formyl hydroxylamine zinc-binding group. Compounds such as 13c and 13d are among the most potent in this series, exhibiting in vitro activity comparable to other classes of inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00671-x