3,7-Diethyl-5-methoxycarbonyl-2,8-dimethyldihydrodipyrrin-1,9-dicarboxylic acid | 176651-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,7-Diethyl-5-methoxycarbonyl-2,8-dimethyldihydrodipyrrin-1,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-[1-(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 176651-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: NKUJOEFVPXQCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Diethyl-5-methoxycarbonyl-2,8-dimethyldihydrodipyrrin-1,9-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-diethyl-17,18-dihydroxy-5-methoxycarbonyl-13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethylchlorin
  参考文献：
  名称：

  介孔取代基对相应的vic-二羟基卟啉的四氧化反应和频哪醇-频哪酮重排的影响。

  摘要：

  为了研究供电子和吸电子取代基对卟啉与四氧化os的反应以及所得二醇的频哪醇-频哪酮重排的影响，通过全合成制备了一系列内消旋取代的卟啉。在介观位置带有给电子取代基的卟啉产生了vic-dihydroxychlorins，其中相邻的吡咯亚基主要被氧化。在含有甲氧基羰基作为吸电子基团的卟啉中没有观察到这样的选择性，而甲酰基取代基再次导致在与内消旋取代基相邻的吡咯单元处的氧化。在频哪醇-频哪酮条件下，含有4-甲氧基苯基或3的vic-二羟基二氢卟酚 在中间位置的5-二甲氧基苯基显示乙基优先于甲基的迁移，得到8-酮氯霉素，而在相同反应条件下具有正庚基取代基的二醇得到7-和8-酮氯霉素。相反，含有内甲酰基取代基的二醇仅产生相应的7-酮氯霉素。这些结果表明，不可能基于简单的电子论据来预测四氧化reaction反应中的中取代卟啉的反应性或频哪醇-品高龙重排中的一般取代基迁移能力，这很可能是因为许多参数（例如，

  DOI：

  10.1021/jo0100143
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 氢气 、 diborane(6) 作用下， 生成 3,7-Diethyl-5-methoxycarbonyl-2,8-dimethyldihydrodipyrrin-1,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  介孔取代基对相应的vic-二羟基卟啉的四氧化反应和频哪醇-频哪酮重排的影响。

  摘要：

  为了研究供电子和吸电子取代基对卟啉与四氧化os的反应以及所得二醇的频哪醇-频哪酮重排的影响，通过全合成制备了一系列内消旋取代的卟啉。在介观位置带有给电子取代基的卟啉产生了vic-dihydroxychlorins，其中相邻的吡咯亚基主要被氧化。在含有甲氧基羰基作为吸电子基团的卟啉中没有观察到这样的选择性，而甲酰基取代基再次导致在与内消旋取代基相邻的吡咯单元处的氧化。在频哪醇-频哪酮条件下，含有4-甲氧基苯基或3的vic-二羟基二氢卟酚 在中间位置的5-二甲氧基苯基显示乙基优先于甲基的迁移，得到8-酮氯霉素，而在相同反应条件下具有正庚基取代基的二醇得到7-和8-酮氯霉素。相反，含有内甲酰基取代基的二醇仅产生相应的7-酮氯霉素。这些结果表明，不可能基于简单的电子论据来预测四氧化reaction反应中的中取代卟啉的反应性或频哪醇-品高龙重排中的一般取代基迁移能力，这很可能是因为许多参数（例如，

  DOI：

  10.1021/jo0100143

文献信息

• Lee, David A.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1215 - 1227
  作者：Lee, David A.、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of <i>M</i><i>eso-</i>Substituents on the Osmium Tetraoxide Reaction and Pinacol−Pinacolone Rearrangement of the Corresponding <i>v</i><i>ic</i>-Dihydroxyporphyrins
  作者：Yihui Chen、Craig J. Medforth、Kevin M. Smith、James Alderfer、Thomas J. Dougherty、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1021/jo0100143

  日期：2001.6.1

  exclusively. These results indicate that it is not possible to predict the reactivity of meso-substituted porphyrins in the osmium tetraoxide reaction nor the general substituent migratory aptitudes in the pinacol-pinacolone rearrangement based on simple electronic arguments, most likely because many parameters (e.g., meso-beta-pyrrolic steric crowding and long-range electronic effects) ultimately determine

  为了研究供电子和吸电子取代基对卟啉与四氧化os的反应以及所得二醇的频哪醇-频哪酮重排的影响，通过全合成制备了一系列内消旋取代的卟啉。在介观位置带有给电子取代基的卟啉产生了vic-dihydroxychlorins，其中相邻的吡咯亚基主要被氧化。在含有甲氧基羰基作为吸电子基团的卟啉中没有观察到这样的选择性，而甲酰基取代基再次导致在与内消旋取代基相邻的吡咯单元处的氧化。在频哪醇-频哪酮条件下，含有4-甲氧基苯基或3的vic-二羟基二氢卟酚 在中间位置的5-二甲氧基苯基显示乙基优先于甲基的迁移，得到8-酮氯霉素，而在相同反应条件下具有正庚基取代基的二醇得到7-和8-酮氯霉素。相反，含有内甲酰基取代基的二醇仅产生相应的7-酮氯霉素。这些结果表明，不可能基于简单的电子论据来预测四氧化reaction反应中的中取代卟啉的反应性或频哪醇-品高龙重排中的一般取代基迁移能力，这很可能是因为许多参数（例如，