diethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)benzyl)malonate | 927685-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)benzyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 927685-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: BILNVAVTBHPSAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)benzyl)malonate 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到diethyl (3E)-3-[iodo(phenyl)methylidene]-1H-indene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化对茚衍生物进行高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过炔属丙二酸酯和酮与I2，IC1或NIS的反应，在非常温和的反应条件下，可以以中等至优异的收率和高的区域选择性和立体选择性轻松制备茚或萘衍生物。所得的碘化物可使用钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1021/ol062683e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 diethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化对茚衍生物进行高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过炔属丙二酸酯和酮与I2，IC1或NIS的反应，在非常温和的反应条件下，可以以中等至优异的收率和高的区域选择性和立体选择性轻松制备茚或萘衍生物。所得的碘化物可使用钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1021/ol062683e

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>ortho</i>-Alkynyl Phenyl Ether Derivatives for Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Jie Hu、Lu-Yong Wu、Xiang-Chuan Wang、Yuan-Yuan Hu、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200900649

  日期：2010.2.15

  A variety of substituted benzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields under the mild reaction conditions from o-(1-alkynylphenoxy)-1-phenylethanone under phase-transfer catalysis (PTC). This methodology accommodates simple experimental operations, inexpensive and environmentally benign catalysts, metal catalyst-free conditions, facile reagents and the possibility to conduct large-scale

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。