N-<(2S,4S,5R)-4-<(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)oxy>-5-(hydroxymethyl)-L-prolyl>-6-aminopenicillinic acid bis(phenylmethyl ester) | 132621-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-<(2S,4S,5R)-4-<(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)oxy>-5-(hydroxymethyl)-L-prolyl>-6-aminopenicillinic acid bis(phenylmethyl ester)
• 英文别名: N-{(2S,4S,5R)-4-[(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-L-prolyl}-6-aminopenicillinic acid bis(phenylmethyl ester)
• CAS: 132621-15-9
• 化学式: C₆₄H₆₇N₄O₁₆S₂*Na
• 分子量: 1235.37
• InChiKey: DOYYCFSKHHGDML-FJDLFVDGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  246.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 148.08h， 生成 N-<(2S,4S,5R)-4-<(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)oxy>-5-(hydroxymethyl)-L-prolyl>-6-aminopenicillinic acid bis(phenylmethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of proline derivatives: total syntheses of bulgecinine and bulgecin C

  摘要：

  The influence of structure on the efficiency of the electrochemical C-5 oxidation of (2S,4S)-hydroxyproline carbamate esters is presented. Optimum methoxylation was observed with (2S,4S)-4-acetoxy-1,2-pyrrolidine-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(2-(trimethylsily)ethyl) ester (19). The corresponding C-5 methoxy derivative 20 was converted into bulgecinine (4) via a stereospecific radical homologation to incorporate the C-5 hydroxymethyl substituent. Bulgecin C (1c) was prepared via a beta-stereoselective glycosidation reaction using a 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate derivative, regiospecific C-4' sulfation, and deprotection.

  DOI：

  10.1021/jo00008a040