2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole | 92590-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-thiazol-4-ylmethylsulfanyl-1H-benzoimidazole；(4-Thiazolylmethyl)-2-benzimidazolyl-sulfid；1H-Benzimidazole, 2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-；4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 92590-01-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃S₂
• mdl: MFCD00742660
• 分子量: 247.345
• InChiKey: GQTBJJZJMACYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-(anthracen-9-yl)-5-((2-((thiazol-4-ylmethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑基连接的和噻唑基连接的苯并咪唑亚芳基，硫代糖苷和无环类似物的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  制备2-[（（4-噻唑基甲基）硫基] -1 H-苯并咪唑3，使其与氯乙酸乙酯反应，然后与水合肼反应，得到酰肼衍生物5，然后使其与芳族醛反应，得到相应的芳基吡啶衍生物。6 – 9。用乙酸酐后者腙，得到取代的1,3,4-恶二唑啉衍生物的Heterocyclization 10 - 13。此外，通过酰肼5的杂化作用制备了新的（（噻唑基）咪唑基）乙二唑硫糖苷和无环C核苷类似物。然后分别用α-乙酰溴葡萄糖进行糖基化或与D-木糖进行缩合。所有新化合物均经过结构表征。研究了一些新合成的化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性。抗癌活性的结果表明，化合物8，11，12，17，和18显示高的活性优于阿霉素; 然而，其他衍生物显示出对人乳腺癌细胞的中等至低抑制活性。对CDK2酶的对接研究进行了研究，这支持了抗癌活性的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.3496
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基噻唑 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑基连接的和噻唑基连接的苯并咪唑亚芳基，硫代糖苷和无环类似物的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  制备2-[（（4-噻唑基甲基）硫基] -1 H-苯并咪唑3，使其与氯乙酸乙酯反应，然后与水合肼反应，得到酰肼衍生物5，然后使其与芳族醛反应，得到相应的芳基吡啶衍生物。6 – 9。用乙酸酐后者腙，得到取代的1,3,4-恶二唑啉衍生物的Heterocyclization 10 - 13。此外，通过酰肼5的杂化作用制备了新的（（噻唑基）咪唑基）乙二唑硫糖苷和无环C核苷类似物。然后分别用α-乙酰溴葡萄糖进行糖基化或与D-木糖进行缩合。所有新化合物均经过结构表征。研究了一些新合成的化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性。抗癌活性的结果表明，化合物8，11，12，17，和18显示高的活性优于阿霉素; 然而，其他衍生物显示出对人乳腺癌细胞的中等至低抑制活性。对CDK2酶的对接研究进行了研究，这支持了抗癌活性的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.3496

文献信息

• Farrington,K.J., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 230 - 232
  作者：Farrington,K.J.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2252291A1

  公开（公告）日：2010-11-24
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009107877A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a pharmaceutical composition, wherein solubility and stability of a water-insoluble or slightly water-soluble compound represented by formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, are improved, by combination of the above-mentioned compound and a cyclodextrin derivative and a method for improving solubility, stability and the like of the above-mentioned compound.
• [EN] USE OF THIABENDAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF FOR THE THERAPHY OF NEUROLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] UTILISATION DU THIABENDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS DANS LE TRAITEMENT DES AFFECTIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：SYGNIS BIOSCIENCE GMBH & CO KG

  公开号：WO2010127878A2

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to the use of thiabendazole and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for treating and/or preventing a neuronal condition where there is a need of neuroprotection and/or neurcregeneration. Tiie invention furthermore relates to the use of thiabendazole and derivatives thereof for the in vitro differentiation of neuronal stem cells and the use of such pre-treated cells for stem cell therapy of neurological conditions.
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of New Oxadiazolyl‐Linked and Thiazolyl‐Linked Benzimidazole Arylidines, Thioglycoside, and Acyclic Analogs
  作者：Ibrahim F. Nassar、Dina S. El kady、Hanem M. Awad、Wael A. El‐Sayed

  DOI：10.1002/jhet.3496

  日期：2019.3

  thioglycoside and acyclic‐C nucleoside analog were prepared via heterocylization of the hydrazide 5 then glycosylation with α‐acetobromoglucose or condensation with D‐xylose, respectively. All the new compounds were structurally characterized. The anticancer activity of some of the newly synthesized compounds was studied against human breast cancer cells (MCF‐7). The results of the anticancer activity showed

  制备2-[（（4-噻唑基甲基）硫基] -1 H-苯并咪唑3，使其与氯乙酸乙酯反应，然后与水合肼反应，得到酰肼衍生物5，然后使其与芳族醛反应，得到相应的芳基吡啶衍生物。6 – 9。用乙酸酐后者腙，得到取代的1,3,4-恶二唑啉衍生物的Heterocyclization 10 - 13。此外，通过酰肼5的杂化作用制备了新的（（噻唑基）咪唑基）乙二唑硫糖苷和无环C核苷类似物。然后分别用α-乙酰溴葡萄糖进行糖基化或与D-木糖进行缩合。所有新化合物均经过结构表征。研究了一些新合成的化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性。抗癌活性的结果表明，化合物8，11，12，17，和18显示高的活性优于阿霉素; 然而，其他衍生物显示出对人乳腺癌细胞的中等至低抑制活性。对CDK2酶的对接研究进行了研究，这支持了抗癌活性的结果。