2,2-Dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxane | 1218913-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxane
• CAS: 1218913-30-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: QLQQXPYFLRRKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(E)-2-(iodomethylene)-8,8-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-7,9-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of 1,6-Enynes

  摘要：

  介绍了 NIS 介导的 1,6-enynes 碘环化反应。在 C2 位具有阳离子稳定取代基的 1,6-enynes 会发生 6-exo 环化，但产率较低，而在 C1 位具有供体取代基的 1,6-enynes 则倾向于 5-exo 环化模式。由此产生的五元碳环的产率从中等到良好，从而展示了烯炔类化合物碘环化的另一个方面。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259938

文献信息

• Gold(i)-catalysed cycloisomerisation of 1,6-enynes into functionalised allenes
  作者：Youssef Harrak、Antoine Simonneau、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1039/b919240a

  日期：——

  1,6-Enynes can be transformed into vinylidenecyclopentanes via gold-promoted 5-exo dig cyclisation followed by 1,5-hydride or -alkoxide shift.

  可以通过金促进的5-exo dig环化反应，然后进行1,5-氢化物或-烷氧化物的转化，将1,6-烯炔转化为亚乙烯基亚环戊烷。
• Electrophilic Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Stefan Kirsch、Tobias Harschneck、Michael Wegener

  DOI：10.1055/s-0030-1259938

  日期：2011.5

  The NIS-mediated iodocyclization of 1,6-enynes is described. While 1,6-enynes with a cation-stabilizing substituent at C2 position undergo 6-exo cyclization in poor yields, 1,6-enynes with donor substituents at C1 position favor the 5-exo mode of cyclization. The resulting five-membered carbocycles are obtained in moderate to good yields, thus demonstrating another facet in the ­iodocyclization of enynes.

  介绍了 NIS 介导的 1,6-enynes 碘环化反应。在 C2 位具有阳离子稳定取代基的 1,6-enynes 会发生 6-exo 环化，但产率较低，而在 C1 位具有供体取代基的 1,6-enynes 则倾向于 5-exo 环化模式。由此产生的五元碳环的产率从中等到良好，从而展示了烯炔类化合物碘环化的另一个方面。