(4S,5S)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸 | 110658-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S,5S)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid
• CAS: 110658-38-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: AEWQBAFSXFXHIT-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(carbobenzyloxy)-4-hydroxy-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)prolinate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Facile chemoenzymic synthesis of 3-(hydroxymethyl)-6-epicastanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00053a051

文献信息

• An efficient route to 1,3-amino hydroxyl system via electrophilic lactonization of 2-amino-4-pentenoic acid derivatives. Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Yasufumi Ohfune、Keiko Hori、Masahiro Sakaitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85403-9

  日期：1986.1

  Several γ-hydroxy-α-amino acid systems were prepared stereoselectively from 2-amino-4-pentenoic acid derivatives using electrophilic lactonization. This strategy was applied to the synthesis of a highly functionalized proline analogue, (−)-bulgecinine (4).

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。
• Facile chemoenzymic synthesis of 3-(hydroxymethyl)-6-epicastanospermine
  作者：Pengzu Zhou、Hamzah M. Salleh、John F. Honek

  DOI：10.1021/jo00053a051

  日期：1993.1