2-(2,4-二氧代四氢-1(2H)-嘧啶基)苯甲酸 | 148673-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氧代四氢-1(2H)-嘧啶基)苯甲酸
• 英文名称: 1-(2-carboxyphenyl)dihydro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 2-(tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)benzoic acid；2-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)benzoic acid；2-(2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)benzoic acid
• CAS: 148673-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: OBGZFHAFUJNQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氧代四氢-1(2H)-嘧啶基)苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-N-(2-(2-(2-(3-morpholinopropanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DNA编码动态化学文库及其在配体发现中的应用

  摘要：

  动态组合库 (DCL) 已成为配体发现的有效工具，并成为生物医学研究中的重要发现方式。然而，DCL 的应用受到文库多样性低和能够处理大型文库的分析方法有限的严重阻碍。在这里，我们报告了一种解决此限制的策略，并且可以从大型动态库中选择协作结合的小分子对。我们的方法基于 DNA 介导的动态杂交、DNA 编码和基于光交联的解码方案。为了证明这种方法的通用性和性能，我们准备了一个 10 000 名成员的 DNA 编码动态库，并针对六个蛋白质目标进行了选择。已经为每个目标确定了特定的结合剂，我们已经验证了所选配体对与重要细胞功能有关的靶标的生物活性，包括蛋白质脱乙酰化和 sumoylation。值得注意的是，已经开发了一系列新颖的选择性 Sirtuin-3 抑制剂。我们的研究绕过了 DCL 中的一个主要障碍，并可能为针对生物靶标的配体发现提供一种广泛适用的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09277
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,4-二氧代四氢-1(2H)-嘧啶基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-取代的二氢嘧啶酮和喹唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529585

文献信息

• A Focused DNA-Encoded Chemical Library for the Discovery of Inhibitors of NAD⁺-Dependent Enzymes
  作者：Lik Hang Yuen、Srikanta Dana、Yu Liu、Samuel I. Bloom、Ann-Gerd Thorsell、Dario Neri、Anthony J. Donato、Dmitri Kireev、Herwig Schüler、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.8b08039

  日期：2019.4.3

  synthesis of inhibitors for several enzymes including PARP15 and SIRT6. The high dissimilarity of NADEL screening fingerprints for different proteins translated into inhibitors that showed selectivity for their target. The discovery of patterns of enriched structures for six out of eight tested proteins is remarkable for a library of 58 302 DNA-tagged structures and illustrates the prospect of focused DNA-encoded

  DNA 编码的化学文库越来越多地用于药物研究，因为它们能够快速发现合成蛋白质配体。在这里，我们探讨了以目标类别为重点的 DNA 编码化学文库是否可以成为实现一系列蛋白质稳健筛选效率的经济高效的工具。该研究表明，为 NAD+ 结合口袋 (NADEL) 设计的 DNA 编码文库有效地对具有 ADP-核糖基转移酶活性的酶的化学结合空间进行采样。提取的信息指导合成多种酶的抑制剂，包括 PARP15 和 SIRT6。不同蛋白质的 NADEL 筛选指纹的高度相似性转化为抑制剂，对其靶标显示出选择性。
• DNA-Encoded Dynamic Chemical Library and Its Applications in Ligand Discovery
  作者：Yu Zhou、Chen Li、Jianzhao Peng、Liangxu Xie、Ling Meng、Qingrong Li、Jianfu Zhang、Xiang David Li、Xin Li、Xuhui Huang、Xiaoyu Li

  DOI：10.1021/jacs.8b09277

  日期：2018.11.21

  cooperatively binding small-molecule pairs from large-scale dynamic libraries. Our approach is based on DNA-mediated dynamic hybridization, DNA-encoding, and a photo-cross-linking-based decoding scheme. To demonstrate the generality and performance of this approach, a 10 000-member DNA-encoded dynamic library has been prepared and selected against six protein targets. Specific binders have been identified

  动态组合库 (DCL) 已成为配体发现的有效工具，并成为生物医学研究中的重要发现方式。然而，DCL 的应用受到文库多样性低和能够处理大型文库的分析方法有限的严重阻碍。在这里，我们报告了一种解决此限制的策略，并且可以从大型动态库中选择协作结合的小分子对。我们的方法基于 DNA 介导的动态杂交、DNA 编码和基于光交联的解码方案。为了证明这种方法的通用性和性能，我们准备了一个 10 000 名成员的 DNA 编码动态库，并针对六个蛋白质目标进行了选择。已经为每个目标确定了特定的结合剂，我们已经验证了所选配体对与重要细胞功能有关的靶标的生物活性，包括蛋白质脱乙酰化和 sumoylation。值得注意的是，已经开发了一系列新颖的选择性 Sirtuin-3 抑制剂。我们的研究绕过了 DCL 中的一个主要障碍，并可能为针对生物靶标的配体发现提供一种广泛适用的方法。
• Synthesis of 1-substituted dihydropyrimidinone and quinazolinone derivatives
  作者：V. Yu. Mitskyavichyus、R. S. Baltrushis

  DOI：10.1007/bf00529585

  日期：1992.10