乙基[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯 | 872604-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 乙基[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯
• 英文名称: [2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl [2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate；ethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]acetate
• CAS: 872604-78-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: BALPIRBGZZMXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-{[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-4-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为潜在EGFR抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列带有硫代氨基脲链或三唑和噻二唑环的苯并咪唑。化合物5c的晶体和分子结构已经通过单晶X射线晶体学分析表征。将合成化合物的EGFR激酶抑制能力与厄洛替尼进行了体外比较，大多数化合物表现出显着的活性。还对选定的化合物进行了细胞培养研究，发现12b是活性最高的化合物。要了解合成的苯并咪唑的结合方式，需要三种化合物（12b，16、16c根据它们的激酶抑制剂效能和细胞培养研究，选择）并将其置于EGFR酪氨酸激酶的结合位点。对接研究表明，化合物12b与结合口袋处的LYS721和THR830残基显示出两个氢键的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乙基[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新的苯并咪唑-恶二唑衍生物：作为潜在抗糖尿病药物的合成、α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶活性和分子模型研究

  摘要：

  合成了苯并咪唑-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 5a–z )，并使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 等不同的光谱技术对其进行了表征。针对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶检查合成的类似物以确定它们的抗糖尿病潜力。与参考药物阿卡波糖（IC 50  = 54.63 ± 1.95 µg/mL）相比，化合物5g和5q的活性最高，分别为 35.04 ± 1.28 和 47.60 ± 2.16 µg/mL。化合物5g、5o、5s和5x针对 α-淀粉酶进行筛选，发现显示出极好的潜力，IC 为50与标准阿卡波糖 (IC 50  = 46.21 ± 1.49 µg/mL)相比，值范围为 22.39 ± 1.40 至 32.07 ± 1.55 µg/mL 。通过TAS方法评估有效化合物（5o、5g、5s、5x和5q ）的抗氧化活性。进行了分子对接研究以确定活性位点并解释活性化学物质的功能。为了研究物

  DOI：

  10.1002/ardp.202200663

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class
  作者：Canan Kuş、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Süheyla Özbey、F. Betül Kaynak、Melek Kaya、Tülay Çoban、Benay Can-Eke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.077

  日期：2008.4

  N-methyl-1,3,4-thiadiazol- 2-amines (17b-20b), and 5-[(2-(substitutedphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl-4-methyl-2H-1,2,4-triazole- 3(4H)-thiones (16c-20c) were synthesized and tested for antioxidant properties by using various in vitro systems. Compounds 16a-20a were found to be a good scavenger of DPPH radical (IC(50), 26 microM; IC(50), 30 microM; IC(50), 43 microM; IC(50), 55 microM; IC(50), 74

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。
• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。
• Synthesis, molecular docking, in silico <scp>ADME,</scp> and <scp>EGFR</scp> kinase inhibitor activity studies of some new benzimidazole derivatives bearing thiosemicarbazide, triazole, and thiadiazole
  作者：Ismail Celik、Gülgün Ayhan‐Kılcıgil、Arzu Karayel、Berna Guven、Arzu Onay‐Besikci

  DOI：10.1002/jhet.4431

  日期：2022.2

  Epidermal growth factor receptor (EGFR), one of the important targets in the development of the anticancer compound, is a member of the ErbB receptor tyrosine kinase receptor family and is highly expressed in solid tumors. Inhibition of EGFR is important for cancer treatment to inhibit the progression and growth of EGFR-expressing tumor cells. Agents targeting EGFR are successful drugs involved in the

  表皮生长因子受体（EGFR）是抗癌化合物开发的重要靶点之一，是ErbB受体酪氨酸激酶受体家族的成员，在实体瘤中高度表达。抑制EGFR对于癌症治疗以抑制表达EGFR的肿瘤细胞的进展和生长很重要。靶向 EGFR 的药物是治疗各种癌症的成功药物，特别是结肠直肠癌、头癌、颈癌、肺癌和乳腺癌。本研究旨在设计一些与EGFR激酶相互作用的新型苯并咪唑类化合物，合成和分析这些化合物，并评价它们的体外生物学活性。为了达到目标化合物，通过使酰肼与异硫氰酸烷基酯反应，形成氨基硫脲，然后用浓硫酸或氢氧化钠、噻二唑或三唑衍生物环化这些化合物。研究结果共获得了 38 个新的苯并咪唑衍生物，并通过元素分析、质量、1 H 和13 C NMR 光谱。此外，化合物4c的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。还对合成的化合物进行了分子对接研究，选择了一些具有高对接分数的分子，并测试了 EGFR 激酶抑制剂的特性。在测试的化合物中，确定活性最高的化合物是12a，它在
• Design, synthesis and docking studies of benzimidazole derivatives as potential EGFR inhibitors
  作者：İsmail Celik、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Berna Guven、Zümra Kara、A. Selen Gurkan-Alp、Arzu Karayel、Arzu Onay-Besikci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.012

  日期：2019.7

  series of benzimidazoles bearing thiosemicarbazide chain or triazole and thiadiazole rings were designed and synthesized. Crystal and molecular structure of the compound 5c has been characterized by single crystal X-ray crystallographic analysis. EGFR kinase inhibitory potencies of synthesized compounds were compared with erlotinib in vitro and most of the compounds exhibited significant activities. Cell

  在这项研究中，设计并合成了一系列带有硫代氨基脲链或三唑和噻二唑环的苯并咪唑。化合物5c的晶体和分子结构已经通过单晶X射线晶体学分析表征。将合成化合物的EGFR激酶抑制能力与厄洛替尼进行了体外比较，大多数化合物表现出显着的活性。还对选定的化合物进行了细胞培养研究，发现12b是活性最高的化合物。要了解合成的苯并咪唑的结合方式，需要三种化合物（12b，16、16c根据它们的激酶抑制剂效能和细胞培养研究，选择）并将其置于EGFR酪氨酸激酶的结合位点。对接研究表明，化合物12b与结合口袋处的LYS721和THR830残基显示出两个氢键的相互作用。
• New benzimidazole‐oxadiazole derivatives: Synthesis, α‐glucosidase, α‐amylase activity, and molecular modeling studies as potential antidiabetic agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Ismail Celik、Leyla Paşayeva、Hanifa Fatullayev、Hayrani E. Bostancı、Yusuf Özkay、Zafer A. Kaplancıklı

  DOI：10.1002/ardp.202200663

  日期：——

  Benzimidazole-1,3,4-oxadiazole derivatives (5a–z) were synthesized and characterized with different spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The synthesized analogs were examined against α-glucosidase and α-amylase enzymes to determine their antidiabetic potential. Compounds 5g and 5q showed the most activity with 35.04 ± 1.28 and 47.60 ± 2.16 µg/mL when compared with the reference

  合成了苯并咪唑-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 5a–z )，并使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 等不同的光谱技术对其进行了表征。针对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶检查合成的类似物以确定它们的抗糖尿病潜力。与参考药物阿卡波糖（IC 50  = 54.63 ± 1.95 µg/mL）相比，化合物5g和5q的活性最高，分别为 35.04 ± 1.28 和 47.60 ± 2.16 µg/mL。化合物5g、5o、5s和5x针对 α-淀粉酶进行筛选，发现显示出极好的潜力，IC 为50与标准阿卡波糖 (IC 50  = 46.21 ± 1.49 µg/mL)相比，值范围为 22.39 ± 1.40 至 32.07 ± 1.55 µg/mL 。通过TAS方法评估有效化合物（5o、5g、5s、5x和5q ）的抗氧化活性。进行了分子对接研究以确定活性位点并解释活性化学物质的功能。为了研究物