methyl 2-((2R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 187141-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-((2R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 187141-84-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: JZSZKYXMKCSMRF-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((2R,6S)-6-Methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-((2R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5

文献信息

• Design, synthesis and in vitro splicing inhibition of desmethyl and carba-derivatives of herboxidiene
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Lv、Nianchun Ma、Emilio L. Cárdenas、Kerstin A. Effenberger、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1039/c6ob00725b

  日期：——

  against multiple human cancer cell lines. Herein, we describe an enantioselective synthesis of a desmethyl derivative and the corresponding carba-derivatives of herboxidiene. The synthesis involved Suzuki coupling of a vinyl iodide with boronate as the key reaction. For the synthesis of carba-derivatives, the corresponding optically active cyclohexane-1,3-dicarbonyl derivatives were synthesized using an

  除草剂是剪接体的有效抑制剂。它对多种人类癌细胞系均表现出出色的抗癌活性。在这里，我们描述了对二甲基衍生物和除草剂的相应的氨基甲酸酯衍生物的对映选择性合成。合成涉及碘化乙烯与硼酸酯作为关键反应的Suzuki偶联。为了合成氨基甲酸酯衍生物，使用内酐的对映选择性去对称化来合成相应的光学活性环己烷-1，3-二羰基衍生物。这些衍生物的生物学特性在体外剪接分析中进行了评估。