((2R,6S)-6-Methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 187141-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2R,6S)-6-Methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 187141-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S
• 分子量: 266.315
• InChiKey: BHVQIDRHNFDOEI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,6S)-6-Methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,6R)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((2R,6S)-6-Methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5