16,17-二氢-3-甲氧基-17-甲基-15H-环戊二烯并(a)菲 | 26584-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 16,17-二氢-3-甲氧基-17-甲基-15H-环戊二烯并(a)菲
• 英文名称: methyl-(17-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-ether
• 英文别名: Methyl-(17-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-aether；(+/-)-3-Methoxy-17-methyl-16.17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren；3-Methoxy-17-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopentaphenanthren；1-Methyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopentaphenanthren；7-Methoxy-3'-methyl-1,2-cyclopentano-phenanthren；3'-Methyl-7-methoxy-1,2-cyclopentenophenanthren；3-Methoxy-17-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta(a)phenanthrene；3-methoxy-17-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 26584-90-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: OHUVARMUSXRWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-17-methyl-15H-cyclopentaphenanthren 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 16,17-二氢-3-甲氧基-17-甲基-15H-环戊二烯并(a)菲
  参考文献：
  名称：

  潜在致癌的环戊并[ a ]菲（1,2-环戊烯并菲）。第二部分 环D中含有进一步不饱和键的衍生物

  摘要：

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/j39660000963

文献信息

• An Improved Synthesis of Estrogens.
  作者：Takuichi Miki、Kentaro Hiraga、Tsunehiko Asako

  DOI：10.1248/cpb.13.1285

  日期：——

  A short step synthesis of estradiol was presented. 1-Vinyl-6-methoxy-1-tetralol (I) was condensed with 2-methyl-1, 3-cyclopentanedione (II)in the presence of Triton B to give dl-3-methoxy-8, 14-secoestra-1, 3, 5(10), 9-tetraene-14, 17-dione (III) which was converted by phosphorus pentoxide into the known dl-3-methoxyestra-1, 3, 5(10), 8, 14-pentaen-17-one(IV). The ketone (IV) was treated with sodium borohydride in methanol, yielding dl-3-methoxyestra-1, 3, 5(10), 8, 14-pentaen-17β-ol(V). Catalytic hydrogenation of this compound over Raney nickel was found to be stereospecific, yielding dl-3-methoxyestra-1, 3, 5, (10), 8-tetraen-17β-ol(VI). This compound was subjected to K-NH3reduction to give dl-estradiol 3-methyl ether (VII).Racemic V was resolved through its 17 l-menthoxyacetate and d-estradiol 3-methyl ether obtained by the above series of reactions was identical with the material of natural origin. dl-Equilenin 3-methyl ether was prepared from dl-3-methoxyestra-1, 3, 5(10), 8-tetraen-17β-ol (VI) by oxidation with Jones' reagent at one step.

  介绍了一种雌二醇的短步合成方法。1-Vinyl-6-methoxy-1-tetralol (I) 与 2-甲基-1，3-环戊二酮 (II) 在 Triton B 的存在下缩合，得到 dl-3-甲氧基-8，14-secoestra-1，3，5(10)，9-tetraene-14，17-dione (III)，用五氧化二磷将其转化为已知的 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8，14-戊烯-17-酮 (IV)。在甲醇中用硼氢化钠处理酮（IV），得到 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8，14-戊烯-17β-醇（V）。在 Raney 镍上对该化合物进行催化氢化反应，发现其具有立体特异性，生成了 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5，(10)，8-四烯-17β-醇（VI）。外消旋体 V 通过其 17 l-甲氧基乙酸酯被分解，通过上述系列反应得到的 dl-estradiol 3-甲基醚与天然来源的物质相同。dl-Equilenin 3-甲基醚是由 dl-3-甲氧基雌甾-1，3，5(10)，8-四烯-17β-醇（VI）一步用琼斯试剂氧化制得的。
• 97. The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part VI. Experimental evidence of the complete structure of oestrin, equilin, and equilenin
  作者：A. Cohen、J. W. Cook、C. L. Hewett

  DOI：10.1039/jr9350000445

  日期：——
• Nasarow; Kotljarewskii, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 1100,1102, 1106
  作者：Nasarow、Kotljarewskii

  DOI：——

  日期：——
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part II. Derivatives containing further unsaturation in ring D
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000963

  日期：——

  the Δ15– 17H-compound (A), but at 100° the Δ16– 15H-isomer was formed. Base-catalysed condensation of (A) with acetone and aryl aldehydes yielded 17-substituted-methylene derivatives. The chemical shifts of protones attached to ring D in these compounds are listed.

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。