16,17-二氢环戊烯并[a]菲-15-酮 | 32425-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 16,17-二氢环戊烯并[a]菲-15-酮
• 英文名称: 16,17-dihydro-15H-cyclopentaphenanthren-15-one
• 英文别名: 16,17-dihydrocyclopentaphenanthren-15-one；16,17-dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-one；16,17-Dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-on；16.17-Dihydro-cyclopentaphenanthren-15-on；1'-Oxo-1:2-cyclopenteno-phenanthren；16,17-Dihydro-15H-cyclopenta(a)phenanthren-15-one；16,17-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 32425-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: OMCHEZDTMLBVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-二氢环戊烯并[a]菲-15-酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 1,2-CYCLOPENTENOPHENANTHRENE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01310a504
• 作为产物：
  描述：

  16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16,17-二氢环戊烯并[a]菲-15-酮
  参考文献：
  名称：

  Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1938, vol. 207, p. 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part II. Derivatives containing further unsaturation in ring D
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000963

  日期：——

  the Δ15– 17H-compound (A), but at 100° the Δ16– 15H-isomer was formed. Base-catalysed condensation of (A) with acetone and aryl aldehydes yielded 17-substituted-methylene derivatives. The chemical shifts of protones attached to ring D in these compounds are listed.

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。
• A new synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic derivatives
  作者：Homgmee Lee、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85123-2

  日期：1988.1

  A novel synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic 11-methyl and 17-keto derivatives is described.

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4996,5000
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF 1,2-CYCLOPENTENOPHENANTHRENE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：W. E. Bachmann

  DOI：10.1021/ja01310a504

  日期：1935.7
• Phenanthrene Derivatives. VII. The Cyclization of β-Phenanthrylpropionic Acids
  作者：W. E. Bachmann、M. C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01290a034

  日期：1937.11

表征谱图