5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 61009-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxylate；1-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroindolisidine；5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 61009-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ICBCDJYKZWNHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 1-(di-2-thienylmethylene)-4-methyl-cis-indolisidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。V.N-烷基1-和2-二芳基亚甲基-吲哚并鎓溴化物的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  为了寻找新的解痉剂，我们合成了 N-烷基 2-和 1-二芳基亚甲基吲哚嗪溴化物（6-13），它们可被视为普利菲溴化物（14）或吡咯烷解痉剂基本化合物（15）的构象刚性衍生物。乙氧羰基吲哚利嗪（20 和 26）与苯基锂或 2-噻吩基溴化镁缩合，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚利嗪（23、24、29 和 30）。用溴甲烷对 2-取代衍生物（23 和 24）进行季铵化反应，可得到两种异构体溴甲烷，即反式溴甲烷（6a 和 7a）和顺式溴甲烷（6b 和 7b），而 1-取代衍生物（29 和 30）只能得到顺式溴甲烷（10 和 11）。1H 和 13C-NMR 光谱中 N+-甲基信号的化学位移证实了这些溴化甲烷的立体化学性质。通过红外光谱和 X 射线分析，还确定了 2-和 1-二芳基羟甲基吲哚嗪（21、22、27 和 28）的立体化学性质。季铵盐（6-13）表现出比 15 更强的抗胆碱能活性，其中几个化合物的活性与 14 相当。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2194
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS

  摘要：

  本文描述了乙型肝炎胶囊组装调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。

  公开号：

  US20190375708A1

文献信息

• [EN] FUSED PYRROLEDICARBOXAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] PYRROLEDICARBOXAMIDES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013113860A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及公式（I）中的融合吡咯二羧酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求中所定义。公式（I）化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠相关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停症等。
• Fused Pyrroledicarboxamides and Their Use as Pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150018342A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及式(I)的融合吡咯二甲酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求所定义。式(I)化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸障碍，特别是睡眠相关呼吸障碍，如睡眠呼吸暂停等。
• Fused pyrroledicarboxamides and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US09284333B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及式(I)的熔合吡咯二羧酰胺化合物，其中R1到R9，X，m和n如权利要求所述。式(I)化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是房颤或房扑，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠有关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停等。
• [EN] COMPOUNDS HAVING TETRAHYDROINDOLIZINE-1-CARBOXAMIDE AS BCL-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DU TÉTRAHYDROINDOLIZINE-1-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：EIL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022192703A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present invention is generally directed to inhibitors of BCL-2 proteins useful in the treatment of diseases and disorders modulated by said enzyme and having the Formula (I):

  本发明通常涉及BCL-2蛋白抑制剂，用于治疗由该酶调节的疾病和障碍，并具有公式（I）：
• Hepatitis B capsid assembly modulators
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10590076B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述的是乙型肝炎囊壳组装调节剂和包含所述化合物的药物组合物。 所述化合物和组合物可用于治疗乙型肝炎。