2-(phenylthio)-1-decene | 98204-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1-decene
• 英文别名: 2-phenylthio-1-decene；[(1-Octylvinyl)sulfanyl]benzene；dec-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 98204-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₄S
• 分子量: 248.433
• InChiKey: YPCGJXLHLAUUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-decene 在 三氯化铝 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(2-Octyl-cyclobut-1-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Cycloaddition of Alkenyl Sulfide with α,β-Unsaturated Ketone. A Convenient Route to 1-Cyclobutenyl Ketones

  摘要：

  在 AlCl3 存在下，烯基硫化物与 α、β-不饱和酮反应生成 2-苯基硫环丁基酮。环加载产物经 MCPBA 氧化和 LDA 或 KH 处理后，可以得到相应的 1-环丁烯酮，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1311
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfanyldecan-1-ol 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-(phenylthio)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. 1,2-(Alkylative) carbonyl transpositions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00835a045

文献信息

• Benzyne-induced fragmentation of 1,3-oxathiolanes. A novel method for deprotection of carbonyl groups, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Atsuko Shiotsuki、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98960-3

  日期：1985.1

  A variety of 1,3-oxathiolanes undergo a benzyne-induced fragmentation leading to phenyl vinyl sulfides and carbonyl compounds. The reaction developed here provides a novel method for deprotection of carbonyl compounds from 1,3-oxathiolanes, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition.

  各种1,3-氧杂硫杂环戊烷会受到苯并炔诱导的断裂，从而生成苯基乙烯基硫醚和羰基化合物。此处开发的反应提供了一种从1,3-氧杂硫杂环戊烷中脱除羰基化合物，制备苯基乙烯基硫醚和1,2-羰基转座的新方法。
• Palladium(0)-catalyzed thioboration of terminal alkynes with 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives: stereoselective synthesis of vinyl sulfides via the thioboration-cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Kohichi Nishijima、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00069a020

  日期：1993.8

  The addition of 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-(RS)-9-BBN) 1 to terminal alkynes was catalyzed by Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %) to produce 9-[(Z)-2-(alkylthio)-1-alkenyl]-9-BBN derivatives 2 in high yields. The reactions were highly regio- and stereoselective, and their conditions were sufficiently mild that a variety of functionalized alkenylboranes 2 with defined stereochemistry were readily

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7
• Regiospecific conversion of alkenyl sulphides to α-sulphenylated carbonyl compounds by oxygenation in the presence of thiophenol
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39880001468

  日期：——

  Regiospecific conversion of alkenyl sulphides to α-sulphenylated carbonyl compounds was achieved by oxygenation in the presence of thiophenol; electrolysis was found to be quite effective for initiation of the reaction.

  在硫酚的存在下，通过氧化实现烯基硫的区域特异性转化为α-磺苯基化的羰基化合物。发现电解对于引发反应是非常有效的。
• A Convenient Method for the Transformation of Alkenyl Sulfides to 2-(Phenylthio)alkanenitriles, Homoallyl Sulfides, and Thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Yuichiro Kaneko、Hitoshi Nakagawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1987.1963

  日期：1987.10.5

  2-(Phenylthio)alkanenitriles, homoallyl sulfides, and thioacetals were obtained in good yields by the reaction of alkenyl sulfides with the corresponding silyl nucleophiles via thionium ion intermediates.

  通过烯基硫醚与相应的甲硅烷基亲核试剂通过锍离子中间体反应，以良好的收率获得了2-(苯硫基)烷腈、高烯丙基硫醚和硫缩醛。
• A cross-aldol type reaction of alkenyl sulfide with trimethylsilyl enol ether.
  作者：Takeshi Takeda、Yuichiro Kaneko、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84708-5

  日期：1986.1

  β-Phenylthio ketones were obtained in good yields by the successive treatment of alkenyl sulfides with TiCl4 -ROH (R= Me or t-Bu) and trimethylsilyl enol ethers.

  通过用TiCl 4 -ROH（R ​​= Me或t-Bu）和三甲基甲硅烷基烯醇醚连续处理链烯基硫化物，可以以高收率获得β-苯硫基酮。