2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯 | 43119-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate；2,3-Dihydro-benzofuran-2-carbonsaeure-aethylester；2,3-Dihydro-cumarilsaeure-aethylester；Aethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylat；2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-2.3-dihydrobenzofuran
• CAS: 43119-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00030278
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UXWAUYCFFCPXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 苯并二氢呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实用合成：2,3-二氢苯并呋喃的一般路线

  摘要：

  据报道，分五个步骤进行了2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实际合成，总收率约为40％。该方法为2-取代-2,3-二氢苯并呋喃提供了一条有用的新途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240236
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 jones reagent 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019

文献信息

• The Role of Oxygen in the Electrochemical Reduction of Ethyl 2-(2-(Bromomethyl)phenoxy)acetate at Carbon Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Tamir Simon、Antonio Vasquez、Austin R. Kelcher、Jacob A. Olivares、Chang Ji

  DOI：10.1149/1945-7111/ab72ef

  日期：2020.1.3

  halides in aprotic solvents. Bulk electrolyses of ethyl 2-(2-(bromomethyl)phenoxy)acetate were carried out in the absence and presence of oxygen. The product distributions were obtained by gas chromatograph (GC) as well as gas chromatograph coupled to a mass spectrometer (GC−MS). Two bicyclic compounds, ethyl 2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate and ethyl benzofuran-2-carboxylate, were found to be formed

  采用循环伏安法 (CV) 和可控电位电解法 (CPE) 来检测 2-(2-(溴甲基)苯氧基) 乙酸乙酯在含有四甲基四氟硼酸铵 (TMABF4) 作为电解质的二甲基甲酰胺 (DMF) 中在碳阴极处的直接还原反应. 基板的循环伏安图显示单个不可逆阴极波，其峰值电位为 –1.75 V vs SCE，这是在非质子溶剂中还原有机卤化物的特征。2-(2-(溴甲基)苯氧基)乙酸乙酯的本体电解在不存在和存在氧气的情况下进行。通过气相色谱仪 (GC) 以及与质谱仪 (GC-MS) 耦合的气相色谱仪获得产物分布。两种双环化合物，2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲酸乙酯和苯并呋喃-2-甲酸乙酯，发现在氧气存在下以超过 40% 的总产率形成。在此研究的基础上，提出并讨论了氧在其中起重要作用的反应机理。
• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。
• Process for preparing polyolefins
  申请人：Nippon Petrochemicals Co., Ltd.

  公开号：EP0267794A2

  公开（公告）日：1988-05-18

  A process for preparing a polyolefin by homopolymerizing or copolymerizing an olefin or olefins using a catalyst comprising a solid catalyst component and an organometallic compound, said solid catalyst component being obtained by contacting at least a titanium compound and/or a vanadium compound with a solid material (a), said solid material (a) being obtained by contacting the following components (1), (2) and (3) with one another: (1) a silicon oxide and/or an aluminum oxide, (2) a magnesium halide, and (3) an organometallic compound.

  一种使用由固体催化剂组分和有机金属化合物组成的催化剂，通过均聚或共聚一种或多种烯烃制备聚烯烃的工艺，所述固体催化剂组分通过将至少一种钛化合物和/或钒化合物与固体材料（a）接触而获得，所述固体材料（a）通过将以下组分（1）、（2）和（3）相互接触而获得：（1）氧化硅和/或氧化铝，（2）卤化镁，和（3）有机金属化合物。
• Fittig; Ebert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 216, p. 169
  作者：Fittig、Ebert

  DOI：——

  日期：——
• Iridium Catalysts with Bicyclic Pyridine–Phosphinite Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Olefins and Furan Derivatives
  作者：Stefan Kaiser、Sebastian P. Smidt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200601529

  日期：2006.8.4