4-氟-4’-硝基二苯胺 | 330-89-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-4’-硝基二苯胺
• 中文别名: 4-氟-4'-硝基二苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 4-Fluor-4'-nitro-diphenylamin；N-(4-fluorophenyl)-4-nitroaniline
• CAS: 330-89-2
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD00806767
• 分子量: 232.214
• InChiKey: WZAJDEVHFCARMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  375.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-4’-硝基二苯胺 生成 N¹-(4-fluorophenyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  HAMADA YOSHIKI; MATSUOKA HIDEKO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1976, 96+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-4-nitrobenzenesulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-氟-4’-硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  脱亚磺酰微笑重排合成二芳胺

  摘要：

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04122

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• 含吩噻嗪结构的二胺以及合成聚酰亚胺的制备方法
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN112979582A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了含吩噻嗪结构的二胺及其制备的聚酰亚胺。本发明利用含有两个卤原子取代的吩噻嗪的中间体与氨水反应，将卤原子转化为氨基；接着通过Ullmann偶联反应接枝含硝基的基团再还原，获得含吩噻嗪结构的二胺单体，然后将制备的二胺单体与二酐聚合，得到主链含吩噻嗪结构的聚酰亚胺。本发明创造性地将吩噻嗪的平面刚性结构和极性基团引入聚酰亚胺主链，平面刚性结构有利于分子链规整堆砌，诱导聚合物结晶，极性基团可以增强分子链的氢键作用，促进分子链紧密堆砌，从而使聚酰亚胺具有优异的阻隔性能，较高的玻璃化转变温度和热稳定性，较低的热膨胀系数以及抗菌性。
• 具有抗菌效果的含吩噁嗪结构的二胺及其聚合物
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN111018850A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开一种具有抗菌效果的含吩噁嗪结构的二胺及其聚合物。本发明利用含有两个卤原子取代的吩噁嗪的中间体与氨水反应，将卤原子转化为氨基；接着通过Ullmann偶联反应接枝含硝基的基团再还原，获得含吩噁嗪结构的二胺单体，然后将制备的二胺单体与二酐聚合，得到含吩噁嗪结构的聚酰亚胺。本发明创造性地将吩噁嗪的平面刚性结构和极性基团引入聚酰亚胺主链，平面刚性结构有利于分子链规整堆砌，诱导聚合物结晶，极性基团可以增强分子链的氢键作用，促进分子链紧密堆砌，从而使聚酰亚胺具有优异的阻隔性能，较高的玻璃化转变温度和热稳定性，较低的热膨胀系数以及抗菌性。
• 含蒽酮结构的二胺以及利用该二胺制备的聚酰亚胺
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN111072506A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了含蒽酮结构的二胺以及利用该二胺制备的聚酰亚胺。本发明利用含有两个卤原子取代的蒽酮中间体与氨水反应，将卤原子转化为氨基；接着通过Ullmann偶联反应接枝含硝基的基团再还原，获得含蒽酮结构的二胺单体，然后将制备的二胺单体与二酐聚合，得到含蒽酮结构的聚酰亚胺。本发明创造性地将蒽酮的平面刚性结构和极性基团引入聚酰亚胺主链，平面刚性结构有利于分子链规整堆砌，诱导聚合物结晶，极性基团可以增强分子链的氢键作用，促进分子链紧密堆砌，从而使聚酰亚胺具有优异的阻隔性能，较高的玻璃化转变温度和热稳定性以及较低的热膨胀系数。
• Discovery of Apararenone (MT-3995) as a Highly Selective, Potent, and Novel Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonist
  作者：Toru Iijima、Makoto Katoh、Kei Takedomi、Yasuo Yamamoto、Hidenori Akatsuka、Naritoshi Shirata、Akito Nishi、Misae Takakuwa、Yoshinori Watanabe、Hitomi Munakata、Naomi Koyama、Tomoko Ikeda、Taku Iguchi、Harutoshi Kato、Kohei Kikkawa、Takayuki Kawaguchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00402

  日期：2022.6.23

  a bulky substituent that can interfere with the folding of the C-terminal helix 12 may exhibit antagonist activity toward MR. We discovered that the novel 1,4-benzoxazin-3-one derivative 19 (apararenone: MT-3995) acted as a highly selective and potent nonsteroidal MRA. Apararenone exhibited a more potent antihypertensive and organ-protective activity than steroidal MRA eplerenone in a primary aldosteronism

  盐皮质激素受体 (MR) 的过度激活与许多疾病有关，例如高血压、肾病和心力衰竭。因此，预计 MR 拮抗剂 (MRA) 将对患有这些疾病的患者有益。为了确定能够克服已上市甾体 MRA 问题的新型非甾体 MRA，我们根据我们的假设寻找新的化合物，即具有疏水核心结构的 T 形化合物，两端的两个极性官能团能够与 MR 相互作用，并且可以干扰C-末端螺旋12折叠的庞大取代基可能表现出对MR的拮抗活性。我们发现新型 1,4-benzoxazin-3-one 衍生物19(apararenone: MT-3995) 作为一种高度选择性和有效的非甾体 MRA。在通过在未切除肾的大鼠中注入醛固酮获得的原发性醛固酮增多症大鼠模型中，Apararenone 表现出比甾体 MRA 依普利酮更有效的抗高血压和器官保护活性。