2,5-dichloro-3,6-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone | 850211-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3,6-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 850211-90-4
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 435.309
• InChiKey: UMEMFYCOBZKAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3,6-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2,5-dihydroxy-3,6-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Routes to 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones. Synthesis of Demethylasterriquinone B4

  摘要：

  A method has been developed to sequentially add indole-3-mercurials to dichlorinated quinones using palladium catalysis. These reactions can be used in the modular assembly of bis(indol-3-yl)benzoquinones, a significant natural product family.

  DOI：

  10.1021/jo048126s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 在 水 作用下， 反应 36.0h， 生成 2,5-dichloro-3,6-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  “在水上”-促进吲哚与 1,4-苯醌的直接偶联，无需催化剂

  摘要：

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500863