2,5-dichloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone | 329015-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone；2,5-dichloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 329015-19-2
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 306.148
• InChiKey: AMGLPHUXZHZKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-dihydroxy-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基-2，5-二羟基苯醌的合成。

  摘要：

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。

  DOI：

  10.1021/ol006852l
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzenediol 在 双氧水 、 calcium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以0.0529 g的产率得到2,5-dichloro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的芳醇氧化均偶联和氢醌与芳烃的串联氧化/交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc05171g

文献信息

• アリールヒドロキノン類の製法及びアリールキノン類の製法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015168660A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】レアメタル触媒を使用することなく温和な条件でアリールヒドロキノン類やアリールキノン類を製造する。【解決手段】本発明は、触媒の存在下、キノン類にアリール化合物をマイケル付加させることにより、アリールヒドロキノン類を製造する方法であって、前記触媒として、ルイス酸とブレンステッド酸とを組み合わせたものを使用し、前記ルイス酸として、Ｍ（ＢＡｒ4）n（Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はトリアリールメチルであり、４つのＡｒは電子吸引性基を有するアリールであって４つとも同じであっても異なっていてもよく、ｎはＭの価数と同じ数である）を使用するものである。例えば、触媒量のＬｉ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］とシュウ酸の存在下、１，２−ベンゾキノンに１，３−ジメトキシベンゼンをマイケル付加させたところ、目的とする生成物が得られた。【選択図】なし

  本发明提供了一种在温和条件下制备芳基羟基喹喔啉类化合物和芳基醌类化合物的方法，而无需使用稀有金属催化剂。该方法包括在催化剂存在下，通过将芳基化合物进行迈克尔加成反应以制备芳基羟基喹喔啉类化合物。所述催化剂是由路易斯酸和布伦斯特酸的组合物组成，其中所述路易斯酸是使用M（BAr4）n（其中M是碱金属、碱土金属或三芳基甲基，4个Ar是具有电子吸引基的芳基，可以相同也可以不同，n等于M的价数）作为路易斯酸。例如，在催化剂量的Li[B(C6F5)4]存在下，将1,3-二甲氧基苯加到1,2-苯醌中进行迈克尔加成反应，可以得到预期的产物。【选图】无
• Synthesis of 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones by Acid-Catalyzed Condensation of Indoles with 2,5-Dichlorobenzoquinone
  作者：Michael C. Pirrung、Liu Deng、Zhitao Li、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo0204597

  日期：2002.11.1

  conjugate addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone have been developed. A wide variety of indoles substituted with halogen, alkyl, alkoxy, and aryl groups participate in anaerobic condensation reactions promoted by HCl, H2SO4, or CH3CO2H. The hydroquinone product is partially oxidized by excess dichlorobenzoquinone and fully converted to the 2,5-dichloro-3-(indol-3-yl)benzoquinone targets by

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。
• “On Water”-Promoted Direct Coupling of Indoles with 1,4-Benzoquinones without Catalyst
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500863

  日期：2006.2

  A highly efficient direct coupling of indole compounds with 1,4-benzoquinones was developed “on water” in the absence of any catalyst, organic co-solvent, or additives. The “on-water” conditions provided the best yields of the corresponding products and the only system to produce bis(coupling) products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Heterocyclic quinones as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040063774A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病、病毒感染和增殖性疾病的吡咯基醌和吲哚基醌，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• Organometallic Routes to 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones. Synthesis of Demethylasterriquinone B4
  作者：Michael C. Pirrung、Koichi Fujita、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo048126s

  日期：2005.4.1

  A method has been developed to sequentially add indole-3-mercurials to dichlorinated quinones using palladium catalysis. These reactions can be used in the modular assembly of bis(indol-3-yl)benzoquinones, a significant natural product family.