(4R,6R)-2-ethyl-2-hex-1-ynyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane | 104661-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-2-ethyl-2-hex-1-ynyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 104661-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: HSBDVPNNEDQFDR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2-ethyl-2-hex-1-ynyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 dibromoaluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(2R,4R)-4-[(3R)-non-4-yn-3-yl]oxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  同型手性缩醛的还原性裂解：立体选择性的反转。

  摘要：

  描述了使用路易斯酸-氢化物系统的同手性缩醛的还原裂解和使用有机铝试剂的炔基缩醛的还原裂解。发现立体化学结果与我们先前关于缩醛的氢化铝还原的结果相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90009-2
• 作为产物：
  描述：

  non-4-yn-3-one 、 (2R,4R)-pentanediol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以81%的产率得到(4R,6R)-2-ethyl-2-hex-1-ynyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  同型手性缩醛的还原性裂解：立体选择性的反转。

  摘要：

  描述了使用路易斯酸-氢化物系统的同手性缩醛的还原裂解和使用有机铝试剂的炔基缩醛的还原裂解。发现立体化学结果与我们先前关于缩醛的氢化铝还原的结果相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90009-2

文献信息

• Reductive cleavages of α, β-alkynyl acetals. New route to optically pure propargylic alcohols
  作者：Kazuaki Ishihara、Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84155-6

  日期：1986.1