(1H-吲唑-3-基)-N,N-二甲基甲胺 | 142910-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: (1H-吲唑-3-基)-N,N-二甲基甲胺
• 中文别名: N,N-二甲基-1H-吲唑-3-甲胺
• 英文名称: (1H-indazol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 1-(1H-indazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine；Indazolyl-(3)-methyldimethylamin；3-(dimethylaminomethyl)indazole；(1(2)H-indazol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine；3-dimethylaminomethyl-1H-indazole；azagramine；(1H-Indazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine；1-(2H-indazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 142910-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: WOCYPIPPKIEYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126℃
• 沸点：
  302℃
• 密度：
  1.155
• 闪点：
  137℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲唑-3-基)-N,N-二甲基甲胺 以97的产率得到(1(2)H-indazol-3-ylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Indazole derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物：[其中R1表示CONR1aR1b（其中R1a和R1b可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基，或R1a和R1b与相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基）或类似物，R2表示氢原子，CONR2aR2b（其中R2a和R2b可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基，或R2a和R2b与相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基），NR2cR2d（其中R2c和R2d可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的较低烷酰基，取代或未取代的芳酰基，取代或未取代的杂环芳酰基，取代或未取代的芳基烷基磺酰基或取代或未取代的芳基磺酰基）或类似物。]

  公开号：

  US07919517B2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吲唑-3-羧酰胺 以76的产率得到(1H-吲唑-3-基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Indazole derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物：[其中R1表示CONR1aR1b（其中R1a和R1b可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基，或R1a和R1b与相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基）或类似物，R2表示氢原子，CONR2aR2b（其中R2a和R2b可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基，或R2a和R2b与相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基），NR2cR2d（其中R2c和R2d可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的较低烷酰基，取代或未取代的芳酰基，取代或未取代的杂环芳酰基，取代或未取代的芳基烷基磺酰基或取代或未取代的芳基磺酰基）或类似物。]

  公开号：

  US07919517B2

文献信息

• Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Novel 5‐Nitroindole Derivatives as <i>c‐Myc</i> G‐Quadruplex Binders with Anticancer Activity
  作者：Vijaykumar D. Nimbarte、Julia Wirmer‐Bartoschek、Santosh L. Gande、Islam Alshamleh、Marcel Seibert、Hamid Reza Nasiri、Frank Schnütgen、Hubert Serve、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/cmdc.202000835

  日期：2021.5.18

  Lead-optimization strategies for compounds targeting c-Myc G-quadruplex (G4) DNA are being pursued to develop anticancer drugs. Here, we investigate the structure-activity- relationship (SAR) of a newly synthesized series of molecules based on the pyrrolidine-substituted 5-nitro indole scaffold to target G4 DNA. Our synthesized series allows modulation of flexible elements with a structurally preserved

  正在寻求针对c-Myc G-四联体 (G4) DNA 的化合物的先导化合物优化策略来开发抗癌药物。在这里，我们研究了基于吡咯烷取代的 5-硝基吲哚支架的新合成的一系列分子的结构-活性-关系 (SAR)，以靶向 G4 DNA。我们的合成系列允许使用结构保留的支架来调节柔性元件。生物学和生物物理分析表明，取代的 5-硝基吲哚支架与c-Myc启动子 G-四联体结合。这些化合物下调 c-Myc 表达并诱导癌细胞周期停滞在亚 G1/G1 期。它们进一步增加细胞内活性氧的浓度。 NMR 谱显示，三种新合成的化合物与末端 G 四联体（5'- 和 3'- 端）以 2:1 化学计量相互作用。
• Indazole derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US07919517B2

  公开（公告）日：2011-04-05

  The present invention provides a compound represented by Formula (I): [wherein R1 represents CONR1aR1b (wherein R1a and R1b may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted ararkyl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or R1a and R1b are combined together with the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or the like, R2 represents a hydrogen atom, CONR2aR2b (wherein R2a and R2b may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted ararkyl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or R2a and R2b are combined together with the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group), NR2cR2d (wherein R2c and R2d may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkanoyl, substituted or unsubstituted aroyl, substituted or unsubstituted heteroaroyl, substituted or unsubstituted ararkyl, substituted or unsubstituted lower alkylsulfonyl or substituted or unsubstituted lower arylsulfonyl) or the like].

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物：[其中R1表示CONR1aR1b（其中R1a和R1b可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基，或R1a和R1b与相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基）或类似物，R2表示氢原子，CONR2aR2b（其中R2a和R2b可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基，或R2a和R2b与相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基），NR2cR2d（其中R2c和R2d可以相同或不同，且每个表示氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的较低烷酰基，取代或未取代的芳酰基，取代或未取代的杂环芳酰基，取代或未取代的芳基烷基磺酰基或取代或未取代的芳基磺酰基）或类似物。]
• Protein kinase inhibitors
  申请人：Shiotsu Yukimasa

  公开号：US20060281789A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention provides a protein kinase inhibitor (excluding c-Jun N-terminal kinase inhibitor) which comprises, as an active ingredient, an indazole derivative represented by Formula (I) (wherein R 1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种蛋白激酶抑制剂（不包括c-Jun N末端激酶抑制剂），其包括以下作为活性成分的吲唑衍生物（式（I）所表示，其中R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基）或其药学上可接受的盐。
• PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1650194A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The present invention provides a protein kinase inhibitor (excluding c-Jun N-terminal kinase inhibitor) which comprises, as an active ingredient, an indazole derivative represented by Formula (I) (wherein R1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种蛋白激酶抑制剂（不包括 c-Jun N-末端激酶抑制剂），其活性成分包括由式（I）表示的吲唑衍生物 (其中 R1 代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基团）或其药学上可接受的盐。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2415765A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  [Problems] Provided is a novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. [Means for Solution] It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like, thereby the present invention was completed.

  问题 本发明提供了一种基于对大麻素2型受体的激动作用，用于预防和/或治疗与大麻素2型受体有关的疾病的新颖而卓越的方法。 [解决方法］ 发现主要具有两个取代基的杂环衍生物，例如在 2 位具有取代基氨基的嘧啶-5-甲酰胺衍生物，对大麻素 2 型受体具有强效激动作用，可作为预防和/或治疗与大麻素 2 型受体有关的疾病（如炎症、疼痛等）的药物，从而完成了本发明。