(2S,4R)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 96035-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 96035-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 368.367
• InChiKey: MYFIPSUFYFSAPD-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3R,5S)-5-((3R,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-2处具有新部分的新型1β-甲基卡巴宁的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型的1β-甲基卡巴木烯1a-f的合成和生物活性，这些化合物在C-2处带有多个3“，4”-二取代的吡咯烷基酰胺作为取代基。在这些碳青霉烯类中，二醇1a对革兰氏阳性和革兰氏阴性显示出最有效和最均衡的抗菌活性。还评估了1a在全身感染中的药代动力学和体内治疗功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00407-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Formyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-(4-methoxy-benzyl) ester 1-(4-nitro-benzyl) ester 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-2处具有新部分的新型1β-甲基卡巴宁的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型的1β-甲基卡巴木烯1a-f的合成和生物活性，这些化合物在C-2处带有多个3“，4”-二取代的吡咯烷基酰胺作为取代基。在这些碳青霉烯类中，二醇1a对革兰氏阳性和革兰氏阴性显示出最有效和最均衡的抗菌活性。还评估了1a在全身感染中的药代动力学和体内治疗功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00407-2

文献信息

• Carboxylic thio-pyrrolidinyl beta-lactam compounds and production thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0126587A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Penem compounds are of the formule: where R1 is H or hydroxyethyl, wherein the -OH may be protected R2 is H or a protective group, e.g. alkoxycarbonyl; R3 is H or a protective group, e.g. alkyl; X is methylene or alkyl-methylene or S; Y is amino (-NH2) which may be substituted by various groups which can form a ring. Synthesis is from a B-lactam derivative wherein the 2-position has a reactive ester alcohol group or alkylsulfinyl group, reacted with a pyrrolidinyl derivative in a solvent in presence of a base. The compounds are useful as antimicrobial agents.

  培南化合物的形式如下 其中 R1 是 H 或羟乙基，其中 -OH 可以是受保护的 R2 是 H 或保护基，如烷氧羰基； R3 是 H 或保护基，如烷基； X 是亚甲基或烷基亚甲基或 S； Y 是氨基（-NH2），可被各种基团取代，形成一个环。 合成方法是将 B-内酰胺衍生物（其中 2 位具有活性酯醇基或烷基亚磺酰基）与吡咯烷衍生物在溶剂中并在碱存在下进行反应。 这些化合物可用作抗菌剂。
• US4933333A
  申请人：——

  公开号：US4933333A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US4943569A
  申请人：——

  公开号：US4943569A

  公开（公告）日：1990-07-24
• US5122604A
  申请人：——

  公开号：US5122604A

  公开（公告）日：1992-06-16
• Synthesis and biological evaluation of novel 1β-methylcarbapenems having a new moiety at C-2
  作者：Yong Koo Kang、Kye Jung Shin、Kyung Ho Yoo、Kyung Jae Seo、Seung Yong Park、Dong Jin Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00407-2

  日期：1999.8

  The synthesis and biological activity of the novel series of 1 beta-methylcarbapenems 1a-f, bearing a variety of 3",4"-disubstituted pyrrolidinamides as substituents at C-2, are described. Of these carbapenems, diol 1a showed the most potent and well balanced antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative. 1a was also evaluated for pharmacokinetics and in vivo therapeutic efficacy in

  描述了一系列新型的1β-甲基卡巴木烯1a-f的合成和生物活性，这些化合物在C-2处带有多个3“，4”-二取代的吡咯烷基酰胺作为取代基。在这些碳青霉烯类中，二醇1a对革兰氏阳性和革兰氏阴性显示出最有效和最均衡的抗菌活性。还评估了1a在全身感染中的药代动力学和体内治疗功效。