cis-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester | 96035-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester
• 英文别名: 2-O-[(4-methoxyphenyl)methyl] 1-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 96035-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: BDPKOVUGSUGVKQ-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3R,5S)-5-((3R,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-2处具有新部分的新型1β-甲基卡巴宁的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型的1β-甲基卡巴木烯1a-f的合成和生物活性，这些化合物在C-2处带有多个3“，4”-二取代的吡咯烷基酰胺作为取代基。在这些碳青霉烯类中，二醇1a对革兰氏阳性和革兰氏阴性显示出最有效和最均衡的抗菌活性。还评估了1a在全身感染中的药代动力学和体内治疗功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00407-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Formyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-(4-methoxy-benzyl) ester 1-(4-nitro-benzyl) ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到cis-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-2处具有新部分的新型1β-甲基卡巴宁的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型的1β-甲基卡巴木烯1a-f的合成和生物活性，这些化合物在C-2处带有多个3“，4”-二取代的吡咯烷基酰胺作为取代基。在这些碳青霉烯类中，二醇1a对革兰氏阳性和革兰氏阴性显示出最有效和最均衡的抗菌活性。还评估了1a在全身感染中的药代动力学和体内治疗功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00407-2

文献信息

• B-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US04943569A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Novel .beta.-lactam compounds belonging to carbapenem or penem derivatives useful as antimicrobial agents or intermediates therefor and a process for producing these compounds are disclosed.

  本发明公开了属于碳青霉烯或青霉烯衍生物的新型β-内酰胺类化合物，可用作抗微生物剂或其中间体，以及制备这些化合物的方法。
• .beta.-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US04933333A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Novel .beta.-lactam compounds belonging to carbapenem or penem derivatives useful as antimicrobial agents or intermediates therefor and a process for producing these compounds are disclosed.

  本发明公开了属于头孢烯或青霉烯衍生物的新型β-内酰胺化合物，用作抗微生物剂或其中间体，以及生产这些化合物的方法。
• Carboxylic thio-pyrrolidinyl beta-lactam compounds and production thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0126587A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Penem compounds are of the formule: where R1 is H or hydroxyethyl, wherein the -OH may be protected R2 is H or a protective group, e.g. alkoxycarbonyl; R3 is H or a protective group, e.g. alkyl; X is methylene or alkyl-methylene or S; Y is amino (-NH2) which may be substituted by various groups which can form a ring. Synthesis is from a B-lactam derivative wherein the 2-position has a reactive ester alcohol group or alkylsulfinyl group, reacted with a pyrrolidinyl derivative in a solvent in presence of a base. The compounds are useful as antimicrobial agents.

  培南化合物的形式如下 其中 R1 是 H 或羟乙基，其中 -OH 可以是受保护的 R2 是 H 或保护基，如烷氧羰基； R3 是 H 或保护基，如烷基； X 是亚甲基或烷基亚甲基或 S； Y 是氨基（-NH2），可被各种基团取代，形成一个环。 合成方法是将 B-内酰胺衍生物（其中 2 位具有活性酯醇基或烷基亚磺酰基）与吡咯烷衍生物在溶剂中并在碱存在下进行反应。 这些化合物可用作抗菌剂。
• US4933333A
  申请人：——

  公开号：US4933333A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US4943569A
  申请人：——

  公开号：US4943569A

  公开（公告）日：1990-07-24