valyl-alanyl-leucine methyl ester | 218164-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: valyl-alanyl-leucine methyl ester
• CAS: 218164-63-7
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 315.413
• InChiKey: QEEYFTYFJTWUTD-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valyl-alanyl-leucine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide design. Helix–helix motifs in synthetic sequences

  摘要：

  两个位于中央的α-氨基异丁酸(Aib)残基被用来稳定15残基合成序列Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe中不同的七肽螺旋片段。这些螺旋通过柔性连接子ε-氨基己酸(Acp)连接。在CDCl3中的核磁共振(NMR)研究确立了这两个独立片段的螺旋构象，这是通过NH–NH核Overhauser效应(NOEs)所证实的。在CDCl3中，该肽强烈聚集，其中Met(1)和Ala(2)的NH基团参与了分子间氢键。在(CD3)2SO中，NMR结果支持了两个溶剂化的螺旋片段。通过分析NH质子的化学位移和温度系数，暗示了随着(CD3)2SO加入到CDCl3溶液中，聚集物的溶剂依赖性分解。在CDCl3中观察到多个螺旋间NOEs，而在10% (CD3)2SO–CDCl3中NOEs相对较少，且在(CD3)2SO中完全缺失，这为我们推断螺旋方向提供了依据。虽然在CDCl3中推测形成了闭合的聚集物，并呈现反平行排列，但在(CD3)2SO中则倾向于平行溶剂化排列。

  DOI：

  10.1039/a700624a
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酰-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 valyl-alanyl-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中心位置包含和（R）-2-烷基-2-氨基-3-（甲基氨基）-丙酸残基的三肽，五肽和七肽的合成†

  摘要：

  通过常规的肽偶联方法（从C到N方向;混合酸酐，双（2）-恶恶唑烷-3-基）膦酰氯（Bop-Cl）或二环己基碳二亚胺（DCC），2-氨基-2-甲基-3- （甲基氨基）-丙酸和2-氨基-2-乙基-3-（甲基氨基）丙酸（= 2-氨基-2-[（（甲基氨基）甲基]丁酸）被并入三，五烷基的中心位置- ，和七肽（见3 - 7，21，和22）。四肽中二氨基酸部分的β-氨基的片段偶联导致部分差向异构化，因此，实际上获得了两种差向异构七肽衍生物（7和epi- 7）。最终对游离七肽的脱保护（涉及MeBocNH和MeOCONH的3 SiI裂解，用NaOH皂化和HPLC纯化）既得到了所需的产物（异肽21），其在肽主链内部具有β-氨基，又得到了转肽的产物（肽22），具有掺入的二氨基酸的α-氨基和（甲基氨基）甲基作为侧链。通过长时间用碱处理，肽22被完全转化为异肽21。七肽21是由精细的2QF-COZY和NOESY NMR测量H中分析2

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770728

文献信息

• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。
• Nachweis von Fragment-Genesen im Massenspektrometer. 5. Mitteilung Aminos�ure-Sequenzanalyse: Vergleich der DADI/MIKE-, ?linked scan?- und Kollisionsaktivierungs-Spektrometrie an aliphatischen Aminos�uren
  作者：Ren� Steinauer、Hansj�rg Walther、Urs Peter Schlunegger

  DOI：10.1002/hlca.19800630308

  日期：1980.4.23

  Detection of Fragment Genesis in the Mass Spectrometer. V. Amino Acid Sequence Analysis by DADI/MIKE, Linked Scan and Collisional Activation Mass Spectrometry. Aliphatic Amino Acids

  在质谱仪中检测碎片成因。V.通过DADI / MIKE，链接扫描和碰撞激活质谱法进行氨基酸序列分析。脂肪族氨基酸
• Decatungstate-Catalyzed C(sp³)–H Alkylation of a Val Residue Proximal to the N-Terminus Controlled by an Electrostatic Interaction
  作者：Jizhou Song、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01154

  日期：2023.5.26

  valine methyl ester (H-Val-OMe·TFA) with electron-deficient alkenes under UV irradiation. The electrostatic interaction between the cationic ammonium group (+NH3) of the main chain and anionic [W10O32]4– played an important role in this reaction. The influence of various protected amino acids in the C(sp3)–H alkylation was investigated as the model reaction for the alkylation of Val-containing peptides

  十钨酸盐光催化剂[W 10 O 32 ] 4–在紫外光照射下有效促进缬氨酸甲酯三氟乙酸盐(H-Val-OMe·TFA) 与缺电子烯烃的C(sp 3 )–H 烷基化反应。主链的阳离子铵基（ + NH 3 ）与阴离子[W 10 O 32 ] 4–之间的静电相互作用在该反应中起着重要作用。C(sp 3 )中各种保护氨基酸的影响)-H 烷基化被研究作为含 Val 肽烷基化的模型反应。通过这种烷基化将炔烃部分引入 Val 是成功的，并证明了连续的铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。位于从 N 端算起第二个 Val 残基的C(sp 3 )–H 键也被成功转换。含有两个 Val 残基的寡肽的C(sp 3 )–H 烷基化选择性地靠近 N 末端进行。
• Sureshbabu, Vommina V.; Venkataramanarao, Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 910 - 919
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Venkataramanarao, Rao

  DOI：——

  日期：——