(S)-tert-butyl 3-[2-(benzyloxy)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxopropyl]-1H-indole-1-carboxylate | 1155864-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-[2-(benzyloxy)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxopropyl]-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-3-(1-methylimidazol-2-yl)-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1155864-26-8
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: KPMYDHBLLQYYLF-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-tert-butyl 3-[2-(benzyloxy)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxopropyl]-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-methyl-2(benzyloxy)-3-(1H-indole-3-yl)propanoate 、 (R)-methyl-2(benzyloxy)-3-(1H-indole-3-yl)propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  相转移催化酰基咪唑烷基化合成 Kurasoin B

  摘要：

  羟基酮天然产物 kurasoin B 是使用相转移催化的烷基化反应与苄氧基乙酰咪唑合成的。使用 3-甲基溴吲哚作为亲电子试剂的双辛可尼鎓二甲基萘催化剂可以实现高收率和接近完全选择性（99% ee）的 S-产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087809
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone 、 叔丁基3-溴甲基-吲哚-1-羧酸酯 在 氢氧化铯 、 2,7-bis[9-O-allylhydrocinchonidinium-N-methyl]naphthalene dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 3-[2-(benzyloxy)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxopropyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化酰基咪唑烷基化合成 Kurasoin B

  摘要：

  羟基酮天然产物 kurasoin B 是使用相转移催化的烷基化反应与苄氧基乙酰咪唑合成的。使用 3-甲基溴吲哚作为亲电子试剂的双辛可尼鎓二甲基萘催化剂可以实现高收率和接近完全选择性（99% ee）的 S-产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087809

文献信息

• Synthesis of Kurasoin B Using Phase-Transfer-Catalyzed Acylimidazole Alkylation
  作者：Merritt Andrus、Michael Christiansen、Aaron Butler、Amanda Hill

  DOI：10.1055/s-0028-1087809

  日期：2009.3

  The hydroxy ketone natural product kurasoin B is synthesized using a phase-transfer-catalyzed alkylation reaction with benzyloxyacetyl imidazole. A biscinchonidinium dimethylnaphthalene catalyst allowed for high yield and near complete selectivity (99% ee) for the S-product using 3-methylbromoindole as the electrophile.

  羟基酮天然产物 kurasoin B 是使用相转移催化的烷基化反应与苄氧基乙酰咪唑合成的。使用 3-甲基溴吲哚作为亲电子试剂的双辛可尼鎓二甲基萘催化剂可以实现高收率和接近完全选择性（99% ee）的 S-产物。