1-(2-(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)ethanone | 3870-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-trifluoromethyl-carbazol-9-yl)ethanone；9-acetyl-2-trifluoromethyl-9H-carbazole；9-acetyl-2-trifluoromethylcarbazole；9-acetyl-2-trifluoromethyl-carbazole；N-Acetyl-2-trifluormethyl-carbazol；1-[2-(Trifluoromethyl)carbazol-9-yl]ethanone
• CAS: 3870-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: YKXOCRMMJYQIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 palladium diacetate copper diacetate 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1-(2-(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。
• Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/c4cc03551h

  日期：——

  Supported palladium nanomaterials catalyzed an intramolecular C–H amination reaction to produce carbazoles in moderate to excellent isolated yields, up to 92%.

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。
• Combined C−H Functionalization/C−N Bond Formation Route to Carbazoles
  作者：W. C. Peter Tsang、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja055353i

  日期：2005.10.1

  A new method in which a series of substituted carbazoles is efficiently produced by the combination of an amide and an arene is described. The key feature of this method is the palladium-catalyzed tandem directed C-H functionalization and amide arylation. The method tolerates substitution on either ring of the biaryl amide substrates, and the products can be assembled in a simple two-step protocol from readily available reagents. The Pd(0) species generated are reoxidized to Pd(II) in the presence of Cu(OAc)2 and an atmosphere of oxygen.