2-碘-3-辛基噻吩 | 153938-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-碘-3-辛基噻吩
• 英文名称: 2-iodo-3-octylthiophene
• 英文别名: Thiophene, 2-iodo-3-octyl-
• CAS: 153938-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₉IS
• 分子量: 322.253
• InChiKey: FIGUWGHYSXYKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-116 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-辛基噻吩 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5-iodo-3-octyl-5'-chloro-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions towards the synthesis of well-defined thiophene-oligomers

  摘要：

  Heck- and Ullmann-type palladium-catalyzed reactions were used in order to perform the synthesis of 3',4"-dioctyl-2,2',5'2",5",2"'-tetrathienyl. The desired oligothiophene was synthesized in five steps with a total yield of 38% by a Heck-type reaction of bromo-derivatives and a yield of 45% by an Ullmann-type reaction of iodo-precursors. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00626-0
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-碘-3-辛基噻吩
  参考文献：
  名称：

  5,3'-双（苯基乙炔基）-2,2'-联噻吩基的聚宝纶在三角形和方形LC蜂窝中的合成和自组装†

  摘要：

  以熊田和Sonogashira偶联反应为关键步骤，合成了一系列带有两个X型5,5'-双（苯基乙炔基）-2,2'-联噻吩基的带有两个长侧链烷基和两个末端甘油基的Balaamphiphils。通过POM，DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。与侧向烷基链两种不同液晶相的具有蜂窝结构，柱的伸长六角Δ/ p 6毫米，由（有缺陷的）形成三角形的蜂窝单元，和Col SQU / p 4毫米对于这些化合物，观察到带有方格的样品。UV和PL测量表明荧光特性使其成为潜在的候选荧光传感器设备。

  DOI：

  10.1039/c4tc02347a

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• New synthetic method for the polymerization of alkylthiophenes
  作者：Marc Se´vignon、Julien Papillon、Emmanuelle Schulz、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01164-8

  日期：1999.8

  The polymerization of 2-iodo-3-alkylthiophenes using a Heck-type reaction with Pd(OAc)(2) / NBu4Br as catalytic system is reported leading to expected functionalized oligomers with good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MULTI-BLOC COPOLYMER BASED TUNABLE LIGHT EMITTING DIODE, POLYMERS SUITABLE THEREFOR AND OLIGOMERS
  申请人：Rijksuniversiteit te Groningen

  公开号：EP0677208A1

  公开（公告）日：1995-10-18
• US8957181B2
  申请人：——

  公开号：US8957181B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• [EN] MULTI-BLOC COPOLYMER BASED TUNABLE LIGHT EMITTING DIODE, POLYMERS SUITABLE THEREFOR AND OLIGOMERS<br/>[FR] DIODE ELECTROLUMINESCENTE ACCORDABLE A BASE DE COPOLYMERES EN BLOCS MULTIPLES, POLYMERES ASSOCIES ET OLIGOMERES
  申请人：RIJKSUNIVERSITEIT TE GRONINGEN

  公开号：WO1994015368A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) The invention is directed to a light emitting diode (LED) emitting light having a wavelength from 400 to 850 comprising an electroluminescing material, electrodes and optionally carrier material and/or reflecting material, said electroluminescing material comprising at least one block copolymer consisting of at least two types of blocks, active blocks sandwiched between non-active blocks, said active blocks being a $g(p)-conjugated block of at least 2 and at most 16 monomeric units, said $g(p)-conjugated block having a substantially uniform block length throughout the copolymer, and said non-active block having no $g(p)-conjugation, optionally with additional electron and/or hole transport properties, to polymers suitable for preparing such LED, to oligomers for preparing said multiblock copolymers and to various processes.(FR) Diode électroluminescente (DEL) émettant une lumière dont la longueur d'onde est comprise entre 400 et 850, comportant une matière électroluminescente, des électrodes et éventuellement une matière porteuse et/ou une matière réfléchissante. Ladite matière électroluminescente comporte au moins un copolymère en blocs constitué d'au moins deux type de blocs, à savoir des blocs actifs intercalés entre des blocs non actifs, lesdits blocs actifs étant un bloc $g(p)-conjugué possédant de 2 à 16 motifs monomères et présentant une longueur sensiblement homogène dans l'ensemble du copolymère, et ledit bloc non actif ne présentant aucune conjugaison $g(p), et éventuellement doté de propriétés supplémentaires de transport d'électrons et/ou de trous. On a également prévu des polymères utilisables dans la préparation d'une telle diode électroluminescente des oligomères pour la préparation desdits copolymères en blocs multiples, et divers procédés.