1,3-bis(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one | 65418-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 65418-81-7
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O
• 分子量: 364.036
• InChiKey: BQXXAWYGPJANPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 1,3-bis(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2-(3-bromophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-1,3-diyl)bis((3-bromophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  通过选择性三重和Sigma C–C和C–H键裂解进行Cu II催化的具有两个Yone单元的偶联

  摘要：

  我们报告了一个铜催化的[2 + 2 + 1]新的环化过程，该过程通过使用两个ynone单元选择性裂解sigma和三重C–C和C–H键来实现。这种新方法涉及在一次操作中打破多个化学键，包括C≡C，CC，CH和NO。这些高价值的加合物通过同时参与不同的键断裂事件而导致合成挑战性三取代吲哚嗪的多样性，并在绿色水溶液中显示出出色的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00371
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 3'-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-bis(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性三重和Sigma C–C和C–H键裂解进行Cu II催化的具有两个Yone单元的偶联

  摘要：

  我们报告了一个铜催化的[2 + 2 + 1]新的环化过程，该过程通过使用两个ynone单元选择性裂解sigma和三重C–C和C–H键来实现。这种新方法涉及在一次操作中打破多个化学键，包括C≡C，CC，CH和NO。这些高价值的加合物通过同时参与不同的键断裂事件而导致合成挑战性三取代吲哚嗪的多样性，并在绿色水溶液中显示出出色的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00371

文献信息

• Zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides with ynones: a new strategy towards quinoline-enol scaffolds
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Xue Gong、Jiawen Zhang、Jiacheng Yin、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d1cc00245g

  日期：——

  A zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline N-oxides with ynones has been developed to rapidly assemble a broad collection of valuable quinoline-enol organic architectures.

  一种锌催化的C-H烯基化反应已经开发出来，用于快速组装一系列有价值的喹啉-烯醇有机结构。
• 一种苯并吲哚嗪类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111662290B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种苯并吲哚嗪类化合物及其合成方法，向溶剂中加入炔酮类化合物和喹啉氮氧化物或异喹啉氮氧化物，在空气中使用Cu(OAc)2作为催化剂进行反应后，分离提纯即得到苯并吲哚嗪类化合物。本发明以炔酮类化合物和(异)喹啉氮氧化物为反应原料，在溶剂的存在下，在较为温和的反应条件下高效合成苯并吲哚嗪类化合物。