2'-acetoxy-5'-methylchalcone | 131948-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-acetoxy-5'-methylchalcone
• 英文别名: [4-methyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 131948-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: NHPADWWQNKAOQY-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-5'-methylchalcone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 97.25h， 生成 6-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  惠勒黄酮合成中的黄酮形成

  摘要：

  发现当被氢氧化乙醇水溶液环化时，通过2'-乙酰氧基查耳酮的侧链的溴甲基化形成的二氢查耳酮产生少量的黄酮以及主要的产品金酮。黄酮类化合物的产率随碱浓度的增加而增加。用于形成金酮的氢氧化物的最佳浓度低于1％。当在环化2'-氧官能团的对面引入硝基取代基时，会大大降低O-杂环的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87902-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以1.0 g的产率得到2'-acetoxy-5'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  惠勒黄酮合成中的黄酮形成

  摘要：

  发现当被氢氧化乙醇水溶液环化时，通过2'-乙酰氧基查耳酮的侧链的溴甲基化形成的二氢查耳酮产生少量的黄酮以及主要的产品金酮。黄酮类化合物的产率随碱浓度的增加而增加。用于形成金酮的氢氧化物的最佳浓度低于1％。当在环化2'-氧官能团的对面引入硝基取代基时，会大大降低O-杂环的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87902-3