(S)-α-alanine | 4744-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-α-alanine
• 英文别名: Ala-Pro-AMC；l-alanine；Ala；(S)-2-Aminopropanal；(2S)-2-aminopropanal
• CAS: 4744-12-1；21653-97-4
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: QPMCUNAXNMSGTK-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  102.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-alanine 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以89%的产率得到L-丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  FeIII 催化从醛合成伯酰胺

  摘要：

  描述了在水中催化量的 FeCl 3 存在下将醛转化为伯酰胺的直接合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001738
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium

  摘要：

  十二种α-氨基酸（AA）在水性碱性介质中与N-氯琥珀酰亚胺（NClS）的氧化动力学进行了研究，并与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的氧化进行了比较。结果分析表明，观察到的氧化速率对[氧化剂]是一阶，对[底物]是零阶。在[NClS]中，氧化速率随着[OH−]自由浓度的增加而增加，例外的是具有β-烷基取代基的氨基酸，如缬氨酸、亮氨酸等。结果的仔细审阅显示，NClS/NBS与α-氨基酸阴离子反应生成α-氨基酰亚氯，这在速率决定步骤中分解生成产物。中间体α-氨基酰亚氯通过紫外可见吸收光谱被鉴定。甘氨酸在两种氧化剂中的行为与其他氨基酸有所不同。所提出的机理与观察到的动力学相一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2397
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 在 (S)-α-alanine 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 ammonium formate 、 alcohol dehydrogenase 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  人工多元酶网络用于仲醇的不对称胺化

  摘要：

  测试了涉及生物催化剂的各种人工网络设计，以将仲醇与相应的α-手性伯胺进行不对称胺化反应。测试的人工系统涉及三到五个氧化还原酶，并且是一系列不同的仲醇底物的典范。醇被醇脱氢酶氧化成相应的酮。随后通过使用ω-转氨酶将酮胺化。特别感兴趣的是氧化还原中性设计，其中在氧化步骤中提取的氢化物可在级联的胺化步骤中重复使用。在优化的条件下，可实现高达91％的醇到胺的转化率。

  DOI：

  10.1002/chem.201202666

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND, AS WELL AS PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO., LTD.

  公开号：US20190010153A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention discloses a nitrogen-containing fused heterocyclic compound, as well as a preparation method, intermediate, composition and application thereof. The nitrogen-containing fused heterocyclic compound of the present invention as represented by formula (I), as well as the pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate, metabolite or drug precursor thereof, exhibit a high selectivity and a high inhibitory activity with respect to CDK4 and CDK6 at a molecular level, an excellent inhibitory activity with respect to breast cancer cells at a cellular level, and significant inhibition of tumor cell proliferation associated with cyclin-dependent kinase activity at an animal level. The invention also exhibits a good stability with respect to human or mouse liver microsomes without significant inhibition of metabolic enzymes, good in vivo absorption in mice and rats, a high bioavailability and good druggability.

  本发明公开了一种含氮融合杂环化合物，以及其制备方法、中间体、组合物和应用。本发明的含氮融合杂环化合物如公式(I)所示，以及其药学上可接受的盐、对映体、二对映体、互变异构体、溶剂合物、代谢物或药物前体，在分子水平上对CDK4和CDK6表现出高选择性和高抑制活性，在细胞水平上对乳腺癌细胞表现出优异的抑制活性，并在动物水平上显著抑制与细胞周期依赖性激酶活性相关的肿瘤细胞增殖。该发明还在人类或小鼠肝微粒体中表现出良好的稳定性，没有显著抑制代谢酶，对小鼠和大鼠体内吸收良好，具有高生物利用度和良好的药物可用性。
• Mechanochromism in the luminescence of novel cyclometalated platinum(<scp>ii</scp>) complexes with α-aminocarboxylates
  作者：Keiji Ohno、Shohei Yamaguchi、Akira Nagasawa、Takashi Fujihara

  DOI：10.1039/c5dt04516a

  日期：——

  Six novel phosphorescent cyclometalated platinum(II) complexes with α-aminocarboxylato ligands, [PtII(ppy)L] (ppy = 2-phenylpyridinato, L− = Gly, Ala, Leu, Ile, Phe, Sar), were synthesized, and the structures were determined by X-ray crystallography. [PtII(ppy)L] (L− = Gly, Ala) in crystals are in monomeric structures and stack through π–π interactions to form columns, and the features of the luminescence

  六个新颖磷光环金属化铂（II）配合物与α-aminocarboxylato配体，[PT II（PPY）L]（PPY = 2-苯基吡啶，L - =甘氨酸，丙氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，苯丙氨酸，SAR），合成，和通过X射线晶体学确定结构。[PT II（PPY）L]（L - =甘氨酸，丙氨酸）的晶体是在单体结构和叠层通过π-π相互作用而形成的列，并且发光的特征是彼此相似的和那些在溶液中，这表明π-π相互作用对发光的影响很小。[Pt II（ppy）Leu]通过Pt-Pt相互作用具有二聚体结构。[Pt II（ppy）Sar]显示了两个假多晶型物，其中一个既包含单体形式又包含二聚体形式，而另一个仅包含二聚体单元。在两个二聚体单元中均观察到二聚体内π-π相互作用。[PT II（PPY）L]（L - =亮氨酸，异亮氨酸，苯丙氨酸）在固态下显示发光的不同光谱模式从那些在溶液中，这表明通过在固体状态下对该Pt的
• A New Cyclopeptide and Other Constituents from the Leaves of Zanthoxylum rigidumHumb. &amp; Bonpl. ex Willd. (Rutaceae)
  作者：Tereza Auxiliadora Nascimento Ribeiro、Letícia Ricette da Silva、Paulo Teixeira de Sousa Júnior、Rosane Nora Castro、Mário Geraldo de Carvalho

  DOI：10.1002/hlca.201100476

  日期：2012.6

  benzoic and cinnamic acid derivatives, were isolated from the MeOH extract of the leaves of Zanthoxylum rigidum (Rutaceae). The structures of the compounds were determined on the basis of 1D‐ and 2D‐NMR, and MS analysis. It is the first time that a natural cyclic peptide has been isolated from the genus Zanthoxylum.

  从硬皮花椒（Rutaceae）的MeOH提取物中分离出一种新的环肽，环zanthoxylane A（1），木脂体顺式和反式甲基吡咯烷酮，类黄酮异槲皮苷以及苯甲酸和肉桂酸衍生物的混合物。化合物的结构是根据1D和2D-NMR以及MS分析确定的。这是第一次从花椒属植物中分离出天然环状肽。
• Reddy, P. G.; Kistayya, T.; Khan, J. A., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 269, # 6, p. 1253 - 1259
  作者：Reddy, P. G.、Kistayya, T.、Khan, J. A.、Kandlikar, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-2-[(dioctylphosphoryl)methylamino]propionic acid from trimethylsilyl 2-(trimethylsilylamino)propanoate
  作者：R. A. Cherkasov、A. R. Garifzyanov、S. A. Koshkin

  DOI：10.1134/s1070428013040234

  日期：2013.4