Ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate | 376351-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 376351-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O₆
• mdl: MFCD02249995
• 分子量: 377.277
• InChiKey: BVBNHNYFVGUWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 6-(3-aminophenyl)-4-hydroxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二氢嘧啶衍生物结合作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的新型高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000402
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二氢嘧啶衍生物结合作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的新型高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000402