(3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol | 130625-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol
• CAS: 130625-98-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: WUYPHDYPMGBHCM-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 氯仿 、 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4,8-dimethylnonane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94459-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-methylhexanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94459-9

文献信息

• Hydroxyl-directed cyclopropanation of Z-allyl-silanes
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01490-9

  日期：1995.10

  Z-5-Hydroxy-alk-2-enyl-silanes of general structure 1 are cyclopropanated by an excess of CH2I2/Et(2)n in good yield and excellent stereoselectivity. Ensuing protodesilylation, however, lacks efficient regiocontrol and affords syn-products 5 in modest yield bur high stereochemical purity.
• A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol
  作者：Takano Seiichi、Shimazaki Youichi、Iwabuchi Yoshiharu、Ogasawara Kunio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94459-9

  日期：1990.1