methyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-4-formamidothiophene-3-carboxylate | 118674-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-4-formamidothiophene-3-carboxylate
• CAS: 118674-65-0
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₁₀S
• 分子量: 629.644
• InChiKey: TXYWWSJAPKTNOE-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-4-formamidothiophene-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-formylamino-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下取代杂环的C-糖基化（I）：肌苷的硫代[3,4- ]嘧啶c-核苷类似物的两步合成

  摘要：

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85286-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基氨基噻吩-3-羧酸甲酯 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 四氯化锡 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO, SUNKADA P.;RAO, KAMBHAMPATI V. B.;OTTER, BRIAN A.;KLEIN, ROBERT S.;R+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3537-3540

  摘要：

  DOI：