4-甲酰基氨基噻吩-3-羧酸甲酯 | 53826-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-甲酰基氨基噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl-4-formamido-3-thiophene carboxylate
• 英文别名: methyl 4-formamidothiophene-3-carboxylate；4-formylamino-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；4-Formylamino-thiophen-3-carbonsaeure-methylester；4-(N-formylamino)thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-formamidothiophene-4-carboxylate；methyl 4-formamido-3-thenoate
• CAS: 53826-78-1
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• mdl: MFCD00102647
• 分子量: 185.203
• InChiKey: QCJXYJGFLBUIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下取代杂环的C-糖基化（I）：肌苷的硫代[3,4- ]嘧啶c-核苷类似物的两步合成

  摘要：

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85286-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 barium carbonate 作用下， 生成 4-甲酰基氨基噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XVIII. DERIVATIVES OF 4-PYRIMIDONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01130a003

文献信息

• Competitive ortho metalation effects: The kinetic and thermodynamic lithiation of 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-carbomethoxythiophene
  作者：William A. Carroll、Xiaolin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00439-5

  日期：1997.4

  conditions with LDA takes place next to the NHBoc group and under thermodynamic conditions next to the methyl ester. N-Methylation leads to exclusive lithiation next to the ester. The methyl ester was found to be superior to the diethylamide in facilitating lithiation.

  噻吩1在动力学控制的条件下，在LHBoc基团旁边，在热力学条件下，在甲酯附近，在LDA动力学条件下进行去质子反应。N-甲基化导致仅次于酯的锂化。发现在促进锂化方面，该甲酯优于二乙酰胺。
• Thienopyrimidine derivatives
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0452002A3

  公开（公告）日：1992-02-26

  4-Substituted-thieno[2,3-d], [3,2-d], and [3,4-d]pyrimidines having fungicidal, insecticidal, and miticidal utility are disclosed. Related 3-substituted-thieno[2,3-d], [3,2-d], and [3,4-d]pyrimidin-4-(3H)-imines are useful as fungicides, insecticides, and miticides, and also as intermediates in preparing N-substituted-thienopyrimidin-4-amines. Related o-cyano-amidines are useful as intermediates in preparing the 3-substituted-thieno[2,3-d], [3,2-d], and [3,4-d]pyrimidin-4-(3H)-imines.

  揭示了具有杀真菌、杀虫和杀螨作用的4-取代噻吩[2,3-d]、[3,2-d]和[3,4-d]嘧啶。相关的3-取代噻吩[2,3-d]、[3,2-d]和[3,4-d]嘧啶-4-(3H)-亚胺可用作杀真菌剂、杀虫剂和杀螨剂，也可作为制备N-取代噻吩嘧啶-4-胺的中间体。相关的o-氰基酰胺可作为制备3-取代噻吩[2,3-d]、[3,2-d]和[3,4-d]嘧啶-4-(3H)-亚胺的中间体。
• [EN] CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE POUR TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010093608A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Provided are thieno[3,4-d]pyrimidin-7-yI and furo[3,4-d]pyrimidin-7-yl ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof as well as intermediates and methods of preparation. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供了噻吩[3,4-d]嘧啶-7-基和呋喃[3,4-d]嘧啶-7-基核糖苷、核糖苷磷酸盐及其前药，以及其中间体和制备方法。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• Fungicides
  申请人：Agrevo UK Limited

  公开号：US06432964B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  The invention provides the use in combating fungi of compounds of general formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, acyl, acyloxy, optionally substituted amino, Ra, Ra3Si, RaS or RaO, where Ra is optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; R2 has the same meaning as Ra or can be hydrogen; Z is oxygen or sulfur, M is a thiophene ring, and R3 and R4, which may be the same or different, have the same meaning as Ra or can be optionally substituted amino, hydrogen, halogen, cyano, nitro or a group ORc or S(O)mRc, where Rc has the same meaning as Ra or is hydrogen or acyl and m is 0, 1 or 2; or R3 and R4 together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; together with tautomers of compounds where R1 is hydrogen.

  该发明提供了一种用于对抗真菌的化合物的使用，其一般式为（I），其中R1为氢、羟基、酰基、酰氧基、可选择取代的氨基、Ra、Ra3Si、RaS或RaO，其中Ra为可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的环烯基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；R2具有与Ra相同的含义或可以是氢；Z为氧或硫，M为噻吩环，R3和R4，可能相同也可能不同，具有与Ra相同的含义或可以是可选择取代的氨基、氢、卤素、氰基、硝基或基团ORc或S(O)mRc，其中Rc具有与Ra相同的含义或为氢或酰基，m为0、1或2；或者R3和R4与它们连接的原子一起形成可选择取代的碳环或杂环；以及其中R1为氢的异构体的化合物。
• Synthesis of some new thieno[3,4-<i>d</i>]pyrimidines and their<i>C</i>-nucleosides
  作者：Shirish A. Patil、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570300240

  日期：1993.3

  The synthesis of several new thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleosides 5-8 is described. The known 5-ribosyl-ated methyl 4-(formylamino)thiophene-3-carboxylate key intermediate 20 was obtained as a mixture of anomers in significantly improved yield by condensation of the sugar 15 with methyl 4-(formylamino)thio-phene-3-carboxylate 19 in nitromethane at 60° in the presence of stannic chloride. Attempts

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。