(3R,4R,6R,6aS,16bS)-6a-bromo-3,6-epoxy-9-methoxy-6-methyl-4-(dimethylcarbamoyl)-3,4,6a,7,8,16b-hexahydro-2H,6H-naphthaceno<1,2-b><1,5>dioxocin-2,10,15-trione | 104445-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3R,4R,6R,6aS,16bS)-6a-bromo-3,6-epoxy-9-methoxy-6-methyl-4-(dimethylcarbamoyl)-3,4,6a,7,8,16b-hexahydro-2H,6H-naphthaceno<1,2-b><1,5>dioxocin-2,10,15-trione
• 英文别名: (3R,4R,6R,6aS,16bS)-6a-bromo-3,6-epoxy-9-methoxy-6-methyl-4-(dimethylcarbamoyl)-3,4,6a,7,8,16b-hexahydro-2H,6H-naphthaceno[1,2-b][1,5]dioxocin-2,10,15-trione
• CAS: 104445-51-4
• 化学式: C₂₇H₂₄BrNO₈
• 分子量: 570.393
• InChiKey: BEEDSTUHNSPZEP-KHVHCGRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-acetyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3R,4R,6R,6aS,16bS)-6a-bromo-3,6-epoxy-9-methoxy-6-methyl-4-(dimethylcarbamoyl)-3,4,6a,7,8,16b-hexahydro-2H,6H-naphthaceno<1,2-b><1,5>dioxocin-2,10,15-trione
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559

文献信息

• A general and highly efficient asymmetric synthesis of optically active anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99032-4

  日期：——

  The title asymmetric synthesis has been developed by featuring bromolactonization of (−)-acetals, derived from 2-acetyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-diones and (2R,3R)-(+)-N,N,N′,N′-tetraalkyltartaric acid diamides, as a key diastereoselective reaction. The produced bromolactone mixtures could be readily converted to the highly optically active key synthetic intermediates of 4-demethoxy- and 11-deo

  通过以衍生自2-乙酰基-3,4-二氢萘并-6,11-二酮和（2R，3R）-（+）-N，N，N的（-）-乙缩醛的溴内酯化为特征开发了标题不对称合成。 ′，N′-四烷基酒石酸二酰胺，作为关键的非对映选择性反应。产生的溴内酯混合物可以容易地转化为4-脱甲氧基-和11-脱氧-4-脱甲氧基蒽环素的高度光学活性的关键合成中间体。