1-溴-2-(2-甲氧基-4-硝基苯氧基)-4-硝基苯 | 79807-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(2-甲氧基-4-硝基苯氧基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-bromo-5-nitrophenoxy)-2-methoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 79807-58-2
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₆
• 分子量: 369.128
• InChiKey: GQEUCZTUYQSDKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基-4-硝基苯氧基)-4-硝基苯 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,8-dinitrodibenzo-p-dioxin
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-5-硝基苯氧化物的笑容重排。尝试向苯并西林斯和三苯并[ b，e，h ]三恶唑酮路线

  摘要：

  通过2-卤代苯氧化物的热解形成二苯并-p-二恶英似乎不涉及中间体苯并氧杂s。2-溴-5-硝基苯氧钾（1b）的热自缩合得到2,7-和2,8-二硝基二苯并-p-二恶英的混合物（6d）和（6e）。2,8-异构体（6e）的形成机理涉及2-（2-溴-5-硝基苯氧基）-5-硝基苯酚钾（9a）的Smiles重排。描述了2-芳氧基-5-硝基苯氧化物的Smiles重排和尝试合成三苯并- [ b，e，h ]三氧黄酮衍生物（16）的其他实例。

  DOI：

  10.1039/p19810002456
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯酚 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-2-(2-甲氧基-4-硝基苯氧基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-5-硝基苯氧化物的笑容重排。尝试向苯并西林斯和三苯并[ b，e，h ]三恶唑酮路线

  摘要：

  通过2-卤代苯氧化物的热解形成二苯并-p-二恶英似乎不涉及中间体苯并氧杂s。2-溴-5-硝基苯氧钾（1b）的热自缩合得到2,7-和2,8-二硝基二苯并-p-二恶英的混合物（6d）和（6e）。2,8-异构体（6e）的形成机理涉及2-（2-溴-5-硝基苯氧基）-5-硝基苯酚钾（9a）的Smiles重排。描述了2-芳氧基-5-硝基苯氧化物的Smiles重排和尝试合成三苯并- [ b，e，h ]三氧黄酮衍生物（16）的其他实例。

  DOI：

  10.1039/p19810002456

文献信息

• RAMSDEN, CH. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2456-2463
  作者：RAMSDEN, CH. A.

  DOI：——

  日期：——