2,8-dinitrodibenzo-p-dioxin | 71400-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 2,8-dinitrodibenzo-p-dioxin
• CAS: 71400-34-5
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₆
• 分子量: 274.189
• InChiKey: UOTNPNNIJVLIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4780 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dinitrodibenzo-p-dioxin 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Tomita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 1060,1064; dtsch. Ref. S. 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基儿茶酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,8-dinitrodibenzo-p-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Knyazev, V. N.; Drozd, V. N.; Mozhaeva, T. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1471 - 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new porous organic polymer containing Tröger's base units: Evaluation of the catalytic activity in Knoevenagel condensation reaction
  作者：Fidel E. Rodríguez-González、Vladimir Niebla、M.V. Velázquez-Tundidor、Luis H. Tagle、Rudy Martin-Trasanco、Deysma Coll、Pablo A. Ortiz、Néstor Escalona、Edwin Pérez、Ignacio A. Jessop、Claudio A. Terraza、Alain Tundidor-Camba

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104998

  日期：2021.10

  300 nm and macro-voids of up to 12 μm was obtained. Due to the insolubility of the TBP, it was tested as a metal-free heterogeneous catalyst in the Knoevenagel condensation reaction, showing a high efficiency. For this, the optimal catalyst load, reaction time and reuse of the catalyst were studied using benzaldehyde and malononitrile as substrates. Furthermore, aldehydes with variable chain sizes and

  经典的 Tröger 碱聚合二胺和二甲氧基甲烷，以三氟乙酸为催化剂生成 Tröger 碱型聚合物 ( TBP )，由于其高度聚合模型，该聚合物在多种有机溶剂中表现出绝对不溶性。在三氟乙酸作为催化剂的存在下，二胺和甲醛以缩醛形式进行简单的 Tröger 碱聚合反应，获得了一种新型多孔有机聚合物。Tröger 的碱型聚合物 ( TBP ) 由于其刚性和芳香结构而无法溶于多种有机溶剂。TBP通过光谱（FT-IR）、热学和形态学表征。结果，获得了具有 50 到 300 nm 范围内的孔隙和高达 12 μm 的大空隙的热稳定和无定形聚合物。由于TBP的不溶性，它在 Knoevenagel 缩合反应中作为无金属多相催化剂进行测试，显示出高效率。为此，使用苯甲醛和丙二腈作为底物研究了催化剂的最佳负载量、反应时间和催化剂的再利用。此外，测试了具有可变链大小的醛和取代丙二腈的氰基乙酸乙酯作为具有高转化率 (97-99%)
• The Smiles rearrangement of 2-aryloxy-5-nitrophenoxides. Attempted routes to benzoxirens and tribenzo[b,e,h]trioxonins
  作者：Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/p19810002456

  日期：——

  8-dinitrodibenzo-p-dioxins (6d) and (6e). The mechanism of formation of the 2,8-isomer (6e) is shown to involve Smiles rearrangement of potassium 2-(2-bromo-5-nitrophenoxy)-5-nitrophenoxide (9a). Further examples of Smiles rearrangements of 2-aryloxy-5-nitrophenoxides and an attempted synthesis of the tribenzo-[b,e,h]trioxonin derivatives (16) are described.

  通过2-卤代苯氧化物的热解形成二苯并-p-二恶英似乎不涉及中间体苯并氧杂s。2-溴-5-硝基苯氧钾（1b）的热自缩合得到2,7-和2,8-二硝基二苯并-p-二恶英的混合物（6d）和（6e）。2,8-异构体（6e）的形成机理涉及2-（2-溴-5-硝基苯氧基）-5-硝基苯酚钾（9a）的Smiles重排。描述了2-芳氧基-5-硝基苯氧化物的Smiles重排和尝试合成三苯并- [ b，e，h ]三氧黄酮衍生物（16）的其他实例。
• Morkovnik, A. S.; Belinskii, E. Yu.; Dobaeva, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 328 - 335
  作者：Morkovnik, A. S.、Belinskii, E. Yu.、Dobaeva, N. M.、Okhlobystin, O. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• KNYAZEV, V. N.;DROZD, V. N.;MOZHAEVA, T. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 8, 1683-1691
  作者：KNYAZEV, V. N.、DROZD, V. N.、MOZHAEVA, T. YA.

  DOI：——

  日期：——