3-氰基-4-甲基-2-(甲硫基)烟酸乙酯 | 101375-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-4-甲基-2-(甲硫基)烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyano-4-methyl-2-(methylthio)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-4-methyl-6-methylsulfanylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 101375-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: LCFNXISGBIOCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基-2-(甲硫基)烟酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 N-pyrimidin-6-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 二乙氨基乙醇 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-氰基-4-甲基-2-(甲硫基)烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021

文献信息

• Synthesis and biological activities of 5-deaza analogs of aminopterin and folic acid
  作者：Tsann Long Su、Jai Tung Huang、Joseph H. Burchenal、Kyoichi A. Watanabe、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00155a021

  日期：1986.5

  N-[p-[[(2,4-Diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl] amino]benzoyl]-L-glutamic acid (1a, 5-deazaaminopterin) and the 5-methyl analogue (1b) were synthesized in 14 steps from 5-cyanouracil (4a) and 5-cyano-6-methyluracil (4b), respectively, by exploitation of the novel pyrimidine to pyrido[2,3-d]pyrimidine ring transformation reaction. The 5-cyanouracils 4 were treated with chloromethyl methyl ether

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2