(Z)-(2R,4S,5R)-4-<2-(Ethoxycarbonyl)vinyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane | 125567-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,4S,5R)-4-<2-(Ethoxycarbonyl)vinyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (Z)-(2R,4S,5R)-4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane；ethyl (Z)-3-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 125567-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: AXEYVMCPSWUWDR-LOEOWCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,4S,5R)-4-<2-(Ethoxycarbonyl)vinyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-ethenyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangements of the E and Z isomers of .gamma.-(1,3-dioxan-4-yl)allyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a025
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-(2R,4S,5R)-4-<2-(Ethoxycarbonyl)vinyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangements of the E and Z isomers of .gamma.-(1,3-dioxan-4-yl)allyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a025

文献信息

• [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016056031A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The patent discloses novel diol derivatives of general formula I, [Formula should be inserted here] A chiral pool process for the synthesis of the compound of formula I from D glucose. Further, it discloses a process for the synthesis of (2R, 3S)-3-hydroxypipecolic acid from D- glucose using chiral pool approach, wherein the D-glucose used is in enantiomerically pure form.

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。
• Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188
  作者：Yu, Qian、Wu, Yikang、Ding, Hui、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;MINAMI, MASAKI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2108-2113
  作者：TADANO, KIN-ICHI、MINAMI, MASAKI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——