2,2,5,5-Tetraethyl-1-(l1-oxidaneyl)pyrrolidine-3-carboxylic Acid | 1221483-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,5,5-Tetraethyl-1-(l1-oxidaneyl)pyrrolidine-3-carboxylic Acid
• 英文别名: 2,2,5,5-tetraethyl-1-hydroxypyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1221483-24-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: IHOPCMOXPWISIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-Tetraethyl-1-(l1-oxidaneyl)pyrrolidine-3-carboxylic Acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氧气 、 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(2-triphenylphosphonio)acetamidomethyl-2,2,5,5-tetraethylpyrrolidine-1-oxyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-羧基-2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基的简单合成及吡咯烷系列抗还原旋标和探针的制备

  摘要：

  稳定的自由基在磁共振波谱和成像的各种生物物理和生物医学研究应用中被广泛用作分子探针和标记物。在这些自由基中，吡咯烷系列的空间屏蔽氮氧化物在生物系统中表现出最高的稳定性。在这里，我们建议使用廉价的市售试剂制备 3-羧基-2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基，这是一种广泛使用的羧基-Proxyl 的抗还原类似物，其产率超过最乐观的文献数据。制备了几种新的自旋标记物和 2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基系列探针，并研究了这些自由基在抗坏血酸盐溶液、小鼠血液和组织匀浆中的还原。

  DOI：

  10.3390/molecules26195761
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetraethylpiperidin-4-ol 在 二乙烯三胺五醋酸 、 溴 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium phosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 126.77h， 生成 2,2,5,5-Tetraethyl-1-(l1-oxidaneyl)pyrrolidine-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction Kinetics of Sterically Shielded Pyrrolidine Nitroxides

  摘要：

  A series of sterically shielded pyrrolidine nitroxides were synthesized, and their reduction by ascorbate (vitamin C) indicate that nitroxide 3, a tetraethyl derivative of 3-carboxy-PROXYL, is reduced at the slowest rate among known nitroxides, i.e., at a 60-fold slower rate than that for 3-carboxy-PROXYL.

  DOI：

  10.1021/ol302506f