4-乙酰氨基-3-溴苯甲酸甲酯 | 126759-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-溴苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(acetylamino)-3-bromo-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetamido-3-bromobenzoate
• CAS: 126759-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: ZPOHHVCNWXJMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-乙酰基吲哚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-乙酰氨基-3-溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化单保护L-氨基酸（L-MPAA）加速C（sp2）-H键的溴化，氯化和碘化

  摘要：

  卤代芳烃是生物活性分子中常见的重要结构基序，可用于有机合成中的多种转化。在本文中，我们报道了在室温下单保护的L-氨基酸（L-MPAA）加速铱（III）催化卤化（杂）苯胺。该反应构成了铱（III）/ L-MPAA通过C（sp2）-H活化催化（杂）芳烃的一般卤化反应的第一个实例。此外，我们证明了该方法在合成喹诺酮衍生物中的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700280

文献信息

• [EN] BIPHENYL SUBSTITUTED 1,3-DIHYDRO-BENZOIMIDAZOL-2-YLIDENEAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIHYDRO-BENZOIMIDAZOL-2-YLIDÈNE-AMINE À SUBSTITUTION BIPHÉNYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011157787A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of one or more IGF-1 R mediated disorders or diseases.

  这项发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；将这种衍生物用作药物；将这种衍生物用于治疗一个或多个IGF-1 R介导的疾病。
• Heterogeneous palladium-catalysed intramolecular C(sp3) H α-arylation for the green synthesis of oxindoles
  作者：Nihad Salameh、Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Francesco Minio、Shaomin Chen、Stefano Santoro、Ping Liu、Yanglong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112211

  日期：2022.4

  Herein, we present our results on the development of a waste-minimized protocol for the synthesis of oxindoles using cyclopentyl methyl ether (CPME) as a safe and green reaction medium and palladium on carbon (Pd/C) as a reusable catalyst. This protocol is efficiently applied to a variety of substrates affording products with excellent yields, minimal metal contamination and minimum waste production

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。
• BIPHENYL SUBSTITUTED 1,3-DIHYDRO-BENZOIMIDAZOL-2-YLIDENEAMINE DERIVATIVES
  申请人：Berst Frederic

  公开号：US20130090342A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of one or more IGF-1R mediated disorders or diseases.

  该发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范中定义；制备这种衍生物的过程；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗一个或多个IGF-1R介导的疾病或疾病的方法。
• Spiro[3H-indole-3,2′-pyrrolidin]-2(1H)-one compounds and derivatives as MDM2-P53 inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10717742B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein the groups R1 to R4, R7, A, D, E, F, V, W, X, Y, n, r and q are defined in claim 1, their use as inhibitors of MDM2-p53 interaction, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind, their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases, and synthetic intermediates.

  本发明包括式 (I) 的化合物 其中基团 R1 至 R4、R7、A、D、E、F、V、W、X、Y、n、r 和 q 在权利要求 1 中定义；它们作为 MDM2-p53 相互作用抑制剂的用途；含有此类化合物的药物组合物；它们作为药物，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物的用途；以及合成中间体。
• SPIRO[3H-INDOLE-3,2´-PYRROLIDIN]-2(1H)-ONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MDM2-P53 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3359542B1

  公开（公告）日：2021-03-17