4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺 | 547742-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺
• 英文名称: 4-acetylamino-3-bromo-benzenesulfonic acid amide
• 英文别名: Essigsaeure-(2-brom-4-sulfamoyl-anilid)；3-Brom-4-acetamino-benzolsulfonamid-(1)；4-Acetylamino-3-brom-benzolsulfonsaeure-amid；N-(2-bromo-4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 547742-79-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 293.141
• InChiKey: KEWVRXYADHXOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺 在 盐酸 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 反应 2.75h， 生成 3,5-二溴对氨基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。卤代磺酰胺和卤代苯基氨基苯甲酰胺衍生物对肿瘤相关同工酶IX的抑制作用。

  摘要：

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA

  DOI：

  10.1021/jm021123s
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰胺 在 水 、 溴 作用下， 生成 4-乙酰氨基-3-溴-苯磺酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Clingolani, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 275,280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE1237094
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ragno, Gazzetta Chimica Italiana, 1945, vol. 75, p. 193,198
  作者：Ragno

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Inhibition of Tumor-Associated Isozyme IX by Halogenosulfanilamide and Halogenophenylaminobenzolamide Derivatives
  作者：Marc A. Ilies、Daniela Vullo、Jaromir Pastorek、Andrea Scozzafava、Monica Ilies、Miron T. Caproiu、Silvia Pastorekova、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm021123s

  日期：2003.5.1

  the six clinically used sulfonamide inhibitors (acetazolamide, methazolamide, ethoxzolamide, dichlorophenamide, dorzolamide, and brinzolamide) were investigated as inhibitors of the transmembrane, tumor-associated isozyme carbonic anhydrase (CA) IX. Inhibition data against the classical, physiologically relevant isozymes I, II, and IV were also obtained. CA IX shows an inhibition profile which is generally

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA
• Clingolani, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 275,280
  作者：Clingolani

  DOI：——

  日期：——