1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 180062-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 180062-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DSBGLXHNRQYTEO-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯衍生物的自由基阳离子的顺式-反式异构化和氧化。

  摘要：

  从顺式二苯乙烯衍生物（cS（S = RCH = CHC（6）H（5）：1，R = C（6）H（5）; 2，R = 4-CH（3）C（6）H（ 4）; 3，R = 4-CH（3）OC（6）H（4）（= An）; 4，R = 2,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（ 3）; 5，R = 3,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（3）; 6，R = 3,5-（CH（3）O）（2）C（ 6）H（3）; 7，AnCH = C（CH（3））C（6）H（5）; 8，AnCH = CHAn））转化为反式异构体（tS），并用O（2）氧化S分别在Ar饱和的1,2-二氯乙烷（DCE）中的cS和O（2）饱和的DCE中的S的伽马射线辐射中研究的结果。根据产物分析，建议c-3（* +）-5（* +）和8（* +）的ct单分子异构化的障碍比c-1（* +），2（ * +）和6（* +），这是因为带有对甲氧基的c-3（*

  DOI：

  10.1021/jo960598m
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 copper(l) iodide 、 NiCl₂(dppe) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代乙炔的区域发散性硼氢化合成（Z）-1-硫代和（Z）-2-硫-1-烯基硼酸酯：实验和理论研究

  摘要：

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/jo4028402

文献信息

• Chemically-induced geometrical isomerization of stilbenes during peroxyoxalate chemiluminescence reaction: revisit to ‘photochemistry without light’
  作者：Jiro Motoyoshiya、Kanako Watanabe、Airi Takizawa、Hikaru Shimizu、Takayuki Maruyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.094

  日期：2014.1

  The chemically-induced isomerization of stilbenes during the peroxyoxalate chemiluminescence (PO-CL) reactions was reinvestigated. The PO-CL reactions using bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate in the presence of several stilbenes (type A reaction) produced cis-stilbenes in 0–4% yields, which was dependent on the singlet excitation energy of the stilbenes. On the other hand, the PO-CL reactions of the

  重新研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导异构化。在有几种对苯二酚存在的情况下，使用草酸双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯进行PO-CL反应（A型反应）可产生顺式-对苯二酚，产率为0％至4％，这取决于对苯二酚的单重激发能。另一方面，草酸盐的PO-CL反应（在分子中包含二苯乙烯基部分）（B型反应）产生顺式-对苯二酚的产率为0-9.3％，考虑到其中的一些比A型反应更有效草酸盐部分作为能量供应者的量。
• Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes
  作者：Hua Liu、Li Cao、Jia Sun、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c2cc17330a

  日期：——

  A novel iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling and benzoannulation process was developed for the synthesis of biologically and synthetically important polysubstituted naphthalene derivatives from simple 1,2-aryl-propenes and styrenes in moderate to good yields.

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。
• Synthesis of β,β-Disubstituted Styrenes via Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Aldehyde-Aldehyde Aldol Coupling-Elimination
  作者：Grant J. Dixon、Michael R. Rodriguez、Tyler G. Chong、Kevin Y. Kim、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01458

  日期：2022.11.4

  α-disubstituted aldehydes condense with electron-rich aromatic aldehydes to yield β,β-disubstituted styrenes. More electron-rich aromatic aldehydes react more rapidly and in higher yield. Preliminary results suggest that the reaction may proceed via the ionization and formal deformylation of an aldol intermediate.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和 2,6-二甲基吡啶存在下，α,α-二取代醛与富电子芳香醛缩合生成 β,β-二取代苯乙烯。更多的富电子芳香醛反应更快，产率更高。初步结果表明，该反应可能通过醛醇中间体的离子化和形式去甲酰化进行。
• Hemilabile P,N-Ligand-Assisted Gold-Catalyzed Heck Reaction of Aryl and Styryl Iodides with Styrenes
  作者：Cunbo Wei、Lizhu Zhang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02244

  日期：2023.9.22

  Heck reaction of aryl and styryl iodides with styrenes was developed. The hemilabile P,N-ligand-assisted gold-catalyzed C(sp2)–C(sp2) cross-coupling can synthesize stilbenes and bistyryl complexes, with good functional-group tolerance and mild conditions. The elementary organometallic steps of migratory insertion and β-hydride elimination might be involved in this ligand-enabled Au(I)/Au(III)-catalyzed

  开发了金催化的芳基碘化物和苯乙烯基碘化物与苯乙烯的 Heck 反应。半不稳定的P,N-配体辅助金催化的C(sp 2 )–C(sp 2 )交叉偶联可以合成茋和联苯乙烯配合物，具有良好的官能团耐受性和温和的条件。迁移插入和 β-氢化物消除的基本有机金属步骤可能涉及这种配体启用的 Au(I)/Au(III) 催化的与苯乙烯的 Heck 反应。
• Sodium‐Mediated Reductive C−C Bond Cleavage Assisted by Boryl Groups
  作者：Mizuki Fukazawa、Fumiya Takahashi、Takashi Kurogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202400100

  日期：2024.4.16

  Boryl-group-assisted reductive C−C bond cleavage of 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes is described. The substrates, 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes, are synthesized by reductive diboration of stilbenes. The combination of these reactions, reductive diboration and reductive cleavage provides a new strategy for reductive C=C double bond cleavage.

  描述了硼基基团辅助的 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷的还原性 CC 键断裂。底物 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷是通过二苯乙烯的还原二硼化合成的。这些反应、还原二硼化和还原裂解的组合为还原C=C双键裂解提供了新的策略。