3-[2]naphthyl-indole-2-carboxylic acid | 858509-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2]naphthyl-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[2]Naphthyl-indol-2-carbonsaeure
• CAS: 858509-06-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: PQLMYBVDSWEGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2]naphthyl-indole-2-carboxylic acid 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sempronj, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 263,268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-(2-萘基)丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 3-[2]naphthyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sempronj, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 263,268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Base-Catalyzed Route to Polycyclic Heteroaromatic Compounds by Intramolecular Aza-Michael Addition
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Magda Monari、Fabio Piccinelli、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/ejoc.200601139

  日期：2007.6

  A catalytic new synthetic approach to 3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-ones by intramolecular 1,4-addition of readily available α,β-unsaturated esters, is described. Here, the use of a range of organic as well as inorganic bases (5–10 mol-%) allowed a fast (30 min) and regioselective ring-closing reaction to be performed in high yields under simple operational conditions. Moreover, the protocol

  描述了一种通过分子内 1,4-加成容易获得的 α,β-不饱和酯来合成 3,4-二氢吡嗪并 [1,2-a]indol-1(2H)-ones 的一种新的催化合成方法。在这里，使用一系列有机和无机碱（5-10 mol%）可以在简单的操作条件下以高产率进行快速（30 分钟）和区域选择性的闭环反应。此外，该方案被有效地用作合成二溴吡咯并生物碱衍生物 N-Bn-longamide b 的关键步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)