(E)-1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 83832-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；1-methoxy-4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 83832-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DSBGLXHNRQYTEO-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  过氧草酸酯化学发光反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导几何异构化：重新审视为“无光的光化学”

  摘要：

  重新研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应过程中斯蒂苯酯的化学诱导异构化。在有几种对苯二酚存在的情况下，使用草酸双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯进行PO-CL反应（A型反应）可产生顺式-对苯二酚，产率为0％至4％，这取决于对苯二酚的单重激发能。另一方面，草酸盐的PO-CL反应（在分子中包含二苯乙烯基部分）（B型反应）产生顺式-对苯二酚的产率为0-9.3％，考虑到其中的一些比A型反应更有效草酸盐部分作为能量供应者的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.094
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-phenylallyl)benzene 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化

  摘要：

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06279

文献信息

• Dual ligand-promoted palladium-catalyzed nondirected C–H alkenylation of aryl ethers
  作者：Biao Yin、Manlin Fu、Lei Wang、Jiang Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d0cc00940g

  日期：——

  Direct C-H functionalization of aryl ethers remains challenging owing to their low reactivity and selectivity. Herein, a novel strategy for nondirected C-H alkenylation of aryl ethers promoted by a dual ligand catalyst was demonstrated. This catalytic system readily achieved the highly efficient alkenylation of alkyl aryl ethers (anisole, phenetole, n-propyl phenyl ether, n-butyl phenyl ether and benzyl

  芳基醚的直接CH官能化由于其低反应性和选择性而仍然具有挑战性。在本文中，证明了由双配体催化剂促进的芳基醚的非定向CH烯基化的新策略。该催化体系可轻松实现烷基芳基醚（苯甲醚，苯酚，正丙基苯基醚，正丁基苯基醚和苄基苯基醚），环状芳基醚（1,4-苯并二恶烷，2,3-二氢苯并呋喃）的高效烯基化，二苯并呋喃）和二苯氧化物。此外，所提出的方法已成功地用于含有芳基醚基序的复杂药物的后期修饰。有趣的是，本文开发的化合物显示出荧光性质，这将有助于其生物学应用。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Kumada Cross-Coupling Reactions of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Monofluoroalkenes with Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Juan Xiao、Guanyi Jin、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1021/jo5022234

  日期：2014.11.7

  A novel Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction of gem-di- or monofluoroalkenes with Grignard reagents, with or without β-hydrogen atoms, in the presence of a catalytic amount of palladium- or nickel-based catalysts has been developed. The reaction is performed under mild conditions (room temperature or reflux in diethyl ether for 1–2 h) and leads to di-cross- or mono-cross-coupled products in

  在催化量的钯或镍基催化剂存在下，开发了一种新型的Kumada-Tamao-Corriu宝石二或单氟烯烃与Grignard试剂（含或不含β-氢原子）的交叉偶联反应。该反应在温和的条件下进行（室温或在乙醚中回流1–2小时），从而以高收率或高收率得到双交叉或单交叉偶联的产物。
• Iron-Catalyzed <i>E</i>-Selective Dehydrogenative Borylation of Vinylarenes with Pinacolborane
  作者：Chao Wang、Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02654

  日期：2016.11.4

  borylation of vinylarenes with pinacolborane (HBpin) catalyzed by an iron(0) complex “(PMe3)4Fe”. A variety of monosubstituted and disubstituted vinylarenes underwent this iron-catalyzed transformation, affording E-vinyl boronate esters (VBEs) selectively in high yields. In addition, we coupled this iron-catalyzed dehydrogenative borylation with further transformations of the resulting vinyl boronate esters

  我们报道了由铁（0）络合物“（（PMe 3）4 Fe” ）催化的频哪醇硼烷（HBpin）乙烯基芳烃的脱氢硼化。多种单取代和二取代的乙烯基芳烃经过该铁催化的转化，从而以高收率选择性地提供了E-乙烯基硼酸酯（VBE）。另外，我们将这种铁催化的脱氢硼化与所得乙烯基硼酸酯的进一步转化相结合，并开发了多种一锅法，以使乙烯基芳烃中的乙烯基C–H键官能化。机制研究揭示，通过这种铁-催化的反应进行合成乙烯基芳烃成铁硼物种的-insertion接着消去β氢从合成 硼烷基铁中间体的共面构象。
• <i>Cis</i>−<i>Trans</i> Isomerization and Oxidation of Radical Cations of Stilbene Derivatives
  作者：Tetsuro Majima、Sachiko Tojo、Akito Ishida、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/jo960598m

  日期：1996.1.1

  barrier to c-t unimolecular isomerization for c-3(*+)-5(*+) and 8(*+) than for c-1(*+), 2(*+), and 6(*+) due to the single bond character of the central C=C double bond for c-3(*+)-5(*+) and 8(*+) with a p-methoxyl group but not for c-1(*+), 2(*+), and 6(*+) without a p-methoxyl group because of the contribution of a quinoid-type structure induced by charge-spin separation. The isomerization proceeds via

  从顺式二苯乙烯衍生物（cS（S = RCH = CHC（6）H（5）：1，R = C（6）H（5）; 2，R = 4-CH（3）C（6）H（ 4）; 3，R = 4-CH（3）OC（6）H（4）（= An）; 4，R = 2,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（ 3）; 5，R = 3,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（3）; 6，R = 3,5-（CH（3）O）（2）C（ 6）H（3）; 7，AnCH = C（CH（3））C（6）H（5）; 8，AnCH = CHAn））转化为反式异构体（tS），并用O（2）氧化S分别在Ar饱和的1,2-二氯乙烷（DCE）中的cS和O（2）饱和的DCE中的S的伽马射线辐射中研究的结果。根据产物分析，建议c-3（* +）-5（* +）和8（* +）的ct单分子异构化的障碍比c-1（* +），2（ * +）和6（* +），这是因为带有对甲氧基的c-3（*
• An operationally simple approach to (E)-α-halo vinyl sulfides and their applications for accessing stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Zhaozhen Yang、Xiaoyi Chen、Wei Kong、Siyuan Xia、Renwei Zheng、Fang Luo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27307e

  日期：——

  protocol for the synthesis of (E)-α-halo vinyl sulfides has been achieved via a highly regio- and stereoselective hydrohalogenation of alkynyl thioethers using lithium halides in HOAc or propionic acid at room temperature. It permits the formation of (E)-α-chloro and (E)-α-bromo vinyl sulfides in satisfactory yields with good to excellent stereoselectivities. Moreover, this work results in a new method for

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。