N-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide | 305838-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide
• CAS: 305838-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₆O₂S
• 分子量: 318.787
• InChiKey: PXRAIIBJTYKNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 噻虫胺
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the preparation of N,N′-disubstituted-N′′-nitroguanidines, including a practical synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin

  摘要：

  A novel method is described for the synthesis of N,N'-disubstituted-N"-nitroguanidines 3 via 2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine intermediates 12, allowing the introduction of the heteroarylmethyl group either from a heteroarylmethyl amine 9 or a heteroarylmethyl chloride 14, respectively. This method enables an efficient synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin (3b) in four steps from S-methyl-N-nitroisothiourea (10). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01225-9
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 聚合甲醛 、 N-(2-chlorothiazol-5-ylmethyl)-N'-nitroguanidine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the preparation of N,N′-disubstituted-N′′-nitroguanidines, including a practical synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin

  摘要：

  A novel method is described for the synthesis of N,N'-disubstituted-N"-nitroguanidines 3 via 2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine intermediates 12, allowing the introduction of the heteroarylmethyl group either from a heteroarylmethyl amine 9 or a heteroarylmethyl chloride 14, respectively. This method enables an efficient synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin (3b) in four steps from S-methyl-N-nitroisothiourea (10). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01225-9