| 171549-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 171549-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: WHLKSQOCYRUNEX-XYPYZODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(trans-3-dimethylaminocyclobutyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现4- [3-（反式-3-二甲基氨基环丁基）-1H-吲哚-5-基甲基]-（4S）-恶唑烷丁-2-酮（4991W93），5HT（1B / 1D）受体部分激动剂和强效药物电诱导血浆外渗的抑制剂。

  摘要：

  利用3-（2-氨基乙基）吲哚与5HT（1B / 1D）受体结合的药效学模型，我们确定了3-氨基环丁基为潜在的乙胺等排体。一种新颖的多维化学计量学方法用于预测受体的内在活性（激动程度）。然后使用药代动力学性质的定性模型来指导合成向可能在人体中具有口服生物利用度的分子发展。开发了合成3-（3-二甲基氨基环丁基）吲哚的新途径。类似物显示，在5HT（1B / 1D）受体处的内在活性通常低于其乙胺对应物。4- [3-（反式-3-二甲基氨基环丁基）-1H-吲哚-5-基甲基]-（4S）-恶唑烷丁二酮（4991W93，1）被确定为对5HT（1B / 1D）受体的部分激动剂，内在活性低。该分子还具有针对5HT（1F）受体的显着活性，但对其他5HT受体具有选择性。另外，发现该化合物是电诱导血浆外渗的异常有效抑制剂。化合物1可用于治疗和预防偏头痛。

  DOI：

  10.1021/jm000956k
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现4- [3-（反式-3-二甲基氨基环丁基）-1H-吲哚-5-基甲基]-（4S）-恶唑烷丁-2-酮（4991W93），5HT（1B / 1D）受体部分激动剂和强效药物电诱导血浆外渗的抑制剂。

  摘要：

  利用3-（2-氨基乙基）吲哚与5HT（1B / 1D）受体结合的药效学模型，我们确定了3-氨基环丁基为潜在的乙胺等排体。一种新颖的多维化学计量学方法用于预测受体的内在活性（激动程度）。然后使用药代动力学性质的定性模型来指导合成向可能在人体中具有口服生物利用度的分子发展。开发了合成3-（3-二甲基氨基环丁基）吲哚的新途径。类似物显示，在5HT（1B / 1D）受体处的内在活性通常低于其乙胺对应物。4- [3-（反式-3-二甲基氨基环丁基）-1H-吲哚-5-基甲基]-（4S）-恶唑烷丁二酮（4991W93，1）被确定为对5HT（1B / 1D）受体的部分激动剂，内在活性低。该分子还具有针对5HT（1F）受体的显着活性，但对其他5HT受体具有选择性。另外，发现该化合物是电诱导血浆外渗的异常有效抑制剂。化合物1可用于治疗和预防偏头痛。

  DOI：

  10.1021/jm000956k

文献信息

• Discovery of 4-[3-(<i>trans</i>-3-Dimethylaminocyclobutyl)-1<i>H</i>-indol-5-ylmethyl]- (4<i>S</i>)-oxazolidin-2-one (4991W93), a 5HT_1B/1D Receptor Partial Agonist and a Potent Inhibitor of Electrically Induced Plasma Extravasation
  作者：Karamjit Singh Jandu、Vikki Barrett、Michael Brockwell、David Cambridge、Duncan R. Farrant、Christopher Foster、Heather Giles、Robert C. Glen、Alan P. Hill、Heather Hobbs、Andrew Honey、Graeme R. Martin、John Salmon、Donna Smith、Patrick Woollard、David L. Selwood

  DOI：10.1021/jm000956k

  日期：2001.3.1

  pharmacophoric model of binding of 3-(2-aminoethyl)indoles to 5HT(1B/1D) receptors, we identified the 3-aminocyclobutyl group as a potential ethylamine isostere. A novel multidimensional chemometric approach was used to predict the intrinsic activity (degree of agonism) at the receptor. A qualitative model for pharmacokinetic properties was then used to guide the synthesis toward molecules likely to have

  利用3-（2-氨基乙基）吲哚与5HT（1B / 1D）受体结合的药效学模型，我们确定了3-氨基环丁基为潜在的乙胺等排体。一种新颖的多维化学计量学方法用于预测受体的内在活性（激动程度）。然后使用药代动力学性质的定性模型来指导合成向可能在人体中具有口服生物利用度的分子发展。开发了合成3-（3-二甲基氨基环丁基）吲哚的新途径。类似物显示，在5HT（1B / 1D）受体处的内在活性通常低于其乙胺对应物。4- [3-（反式-3-二甲基氨基环丁基）-1H-吲哚-5-基甲基]-（4S）-恶唑烷丁二酮（4991W93，1）被确定为对5HT（1B / 1D）受体的部分激动剂，内在活性低。该分子还具有针对5HT（1F）受体的显着活性，但对其他5HT受体具有选择性。另外，发现该化合物是电诱导血浆外渗的异常有效抑制剂。化合物1可用于治疗和预防偏头痛。